1-benzyl-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione | 420137-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-1H-1,3,4b,9-tetraaza-fluorene-2,4-dione；1-benzylpurino[7,8-a]pyridine-2,4-dione
• CAS: 420137-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: JHTRSVKUCQEETB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-propyl-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物作为一类新型的高效人A（3）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  1H，3H-吡啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮可被描述为融合的黄嘌呤结构，已通过新型合成方法合成，并且它们与人腺苷A（1）具有亲和力， A（2A）和A（3）受体已在放射性配体结合研究中进行了评估。所用的合成方法是在我们的实验室中开发的，涉及两步一锅法反应，该反应包括用N-溴琥珀酰亚胺处理6-氨基尿嘧啶衍生物，生成5,5-二溴-6-亚氨基中间体，该中间体在“用吡啶，4-甲氧基吡啶，4-叔丁基吡啶或4-苯基吡啶原位”得到相应的1H，3H-吡啶[2，1-f]嘌呤-2，4-二酮（2-5）。通过与DBU和不同的烷基，烯基，炔基或苄基卤反应，在化合物2-5的N（3）位置进行官能化。在人腺苷A（1），A（2A）和A（3）受体上的结合研究表明，在低纳摩尔范围内，特别是对A（3）受体，拮抗剂具有显着的拮抗作用。因此，可以视为该系列中的先导化合物的1-苄基-3-丙基-1H，3H-吡啶[2,1-f]嘌呤-2

  DOI：

  10.1021/jm0208469
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-苄基尿嘧啶 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-benzyl-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种以 6-氨基尿嘧啶衍生物为原料的新型高效一锅法合成吡啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮

  摘要：

  通过 6-氨基尿嘧啶衍生物与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的反应，然后与吡啶或 4-取代的吡啶进行原位反应，描述了一种方便的吡啶并 [2,1-f] 嘌呤.-2,4-二酮合成方法. 对反应条件进行了详细研究，并提出了涉及 5,5-二溴衍生物的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19342