4,4-Dimethyl-5-[[(1,1-dimethyethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-methylthiohept-1-en-6-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5-[[(1,1-dimethyethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-methylthiohept-1-en-6-yne
• 英文别名: Tert-butyl-(4,4-dimethyl-1-methylsulfanylhept-6-en-1-yn-3-yl)oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₀OSSi
• 分子量: 298.565
• InChiKey: NSBNRZMCMXRZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4,4-Dimethyl-5-[[(1,1-dimethyethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-methylthiohept-1-en-6-yne 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 trans-5,5-Dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-2(1H)-pentalenone 、 cis-5,5-Dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methylthio-4,5,6,6a-tetrahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 4,4-dimethyl-5-((dimethylethyl)-dimethylsilyloxy)-1-hepten-6-yne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4,4-Dimethyl-5-[[(1,1-dimethyethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-methylthiohept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301