N-(2-(isopropylamino)benzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(isopropylamino)benzyl)acetamide
• 英文别名: N-[[2-(propan-2-ylamino)phenyl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DKJKUHNVXKLJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(isopropylamino)benzyl)acetamide 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到1-isopropyl-2-methyl-1,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺合成3,4-和1,4-二氢喹唑啉。

  摘要：

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-(2-(isopropylamino)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺合成3,4-和1,4-二氢喹唑啉。

  摘要：

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.145

文献信息

• US7173031B2
  申请人：——

  公开号：US7173031B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Syntheses of 3,4- and 1,4-dihydroquinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Jimena E Díaz、Silvia Ranieri、Nadia Gruber、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.13.145

  日期：——

  allows for the preparation of 3,4- and 1,4-dihydroquinazolines with different substitution patterns from 2-aminobenzylamine (2-ABA) as common precursor. The required functionalization of both amino groups present in 2-ABA was achieved by different routes involving selective N-acylation and cesium carbonate-mediated N-alkylation reactions, avoiding protection/deprotection steps. The heterocycles were efficiently

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。