O-tert-butyl S-methyl carbonodithioate | 37527-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-tert-butyl S-methyl carbonodithioate
• 英文别名: O-t-butyl S-methyl dithiocarbonate；O-tert-Butyl-S-methyl-dithiocarbonat；S-Methyl-tert-butyl-xanthat；O-(tert-butyl) S-methyl dithiocarbonate；O-tert-butyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 37527-08-5
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: NDAODPXVRRYGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl S-methyl carbonodithioate 在 肼 作用下， 生成 硫代卡巴肼
  参考文献：
  名称：

  叔烷基黄药的氨解：二硫代氨基甲酸酯的新途径

  摘要：

  伯和仲烷基黄药酸酯的氨解产生亚硫脲基乙烷（III），而二硫代氨基甲酸酯（IV）同样地仅由叔烷基黄药酸酯的氨解形成。

  DOI：

  10.1039/c39720000638
• 作为产物：
  描述：

  potassium O-(1,1-dimethylethyl) carbonodithioate 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-tert-butyl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 1916 - 1934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of Gilman Reagents with C−S and C−N Double Bonds: σ or π Bonding?
  作者：Steven H. Bertz、Yasamin Moazami、Michael D. Murphy、Craig A. Ogle、Joshua D. Richter、Andy A. Thomas

  DOI：10.1021/ja103068h

  日期：2010.7.21

  degrees C inside the probe of an NMR spectrometer to give high yields of complexes. Typical examples of substrates include carbon disulfide, methyl dithioacetate, methyl dithiobenzoate, thiobenzophenone, ethylene trithiocarbonate, and phenyl isothiocyanate. Evidence suggesting the formal oxidation state of copper in these complexes to be Cu(III) is presented. The last example was particularly interesting

  快速注射后，各种硫代羰基化合物与吉尔曼试剂 Me(2)CuLi 在-100 摄氏度的 NMR 光谱仪探头内发生反应，以提供高产率的配合物。底物的典型例子包括二硫化碳、二硫代乙酸甲酯、二硫代苯甲酸甲酯、噻吩二苯甲酮、三硫代碳酸亚乙酯和异硫氰酸苯酯。提供了表明这些配合物中铜的正式氧化态为 Cu(III) 的证据。最后一个例子特别有趣，因为它涉及一个瞬态中间体，该中间体被确定为具有 CN 双键的复合物。异硫氰酸甲酯得到稳定的 CN 双键复合物。
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1-propynylamines or allenic amines and thiocarbonyl compounds
  作者：R.L.P. de Jong、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80509-5

  日期：1986.12

  Metallation of the ynamine CH3CCNEt2 or the allenic amines H2CCCHNR2 (R = CH3 or C2H5) with Schlosser's reagent BuLi · t-BuOK, followed by reaction with a thiocarbonyl compound XCSSCH3 (X = Me2N, Et2N, CH3S, t-Bu, O-t-Bu, Ph or 2-thienyl) and then addition of water, gives 2,5-disubstituted thiophenes (with Me2N or Et2N and X as substituents) in good yields.

  的金属化的ynamine CH 3 CCNEt 2或丙二烯胺ħ 2 CCCHNR 2（R = CH 3或C 2 H ^ 5）与施罗瑟试剂丁基锂·叔丁醇钾，接着用硫代羰基化合物反应XCSSCH 3（X = Me 2 N，Et 2 N，CH 3 S，t-Bu，Ot-Bu，Ph或2-噻吩基），然后加水，得到2,5-二取代的噻吩（与Me 2 N或Et 2 N和X作为取代基），收率很高。
• Amine Protection/α-Activation with the<i>tert</i>-Butoxythiocarbonyl Group: Application to Azetidine Lithiation–Electrophilic Substitution
  作者：David M. Hodgson、Claire L. Mortimer、Jeffrey M. McKenna

  DOI：10.1021/ol503441d

  日期：2015.1.16

  tert-Butoxythiocarbonyl (Botc), the long-neglected thiocarbonyl analogue of Boc, facilitates (unlike its alkoxycarbonyl cousin) α-lithiation and electrophile incorporation on N-Botc-azetidine. N,N,N′,N′-endo,endo-Tetramethyl-2,5-diaminonorbornane proved optimal as a chiral ligand, generating adducts with er up to 92:8. Facile deprotection, under conditions that left the corresponding N-Boc systems

  叔丁氧基硫代羰基（Botc）是Boc长期被忽视的硫代羰基类似物，可促进（不同于其烷氧基羰基表亲）在N -Botc-氮杂环丁烷上的α-锂化和亲电试剂结合。Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -内，内切-四甲基-2,5- diaminonorbornane证明最佳作为手性配位体，生成具有呃加合物高达92:8。使用TFA或通过在乙醇中热解，可以在保持相应的N -Boc系统完整的条件下进行简便的脱保护。
• [EN] KETOHEXOKINASE INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE CÉTOHEXOKINASE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 己酮糖激酶抑制剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022135390A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  提供一种式(I)的化合物，其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，或含它们的药物组合物，及其作为己酮糖激酶抑制剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。
• Examination of Synthetic Routes to Monosubstituted Diimides. II. Synthesis of t-Butyl Aryl- and Acylazoformates. Acid-Induced Cleavage of the Thionocarbo-t-butoxy Group^1,2
  作者：LOUIS A. CARPINO、PAUL H. TERRY、PAUL J. CROWLEY

  DOI：10.1021/jo01069a037

  日期：1961.11