(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1147459-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147459-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₁BN₂
• 分子量: 276.189
• InChiKey: MTEZKAJWXFVEKB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 [4-(di-tert-butylphosphino)-N,N-dimethylaniline-2-(2'-aminobiphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于复杂二醇合成的多功能双烯丙基化试剂的模块化合成

  摘要：

  双烯丙基化试剂允许以便利的方式构建高度复杂的分子。我们开发了一种高效、模块化和对映选择性的方法，通过铜/钯催化烯基硼衍生物的烯基硼化反应来获得这些试剂的新变体。重要的是，我们证明了烯丙基Bdan试剂直接在立体控制烯丙基化中的新用途，而无需对硼酸酯进行初始脱保护。这些烯丙基化产物用于第二次分子间烯丙基化以获得复杂的二醇基序，这尚未用这些类型的双烯丙基化试剂来证明。总的来说，这种方法的模块化以及快速访问复杂结构主题的便利性表明了这种方法的重要性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202103435
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性加氢胺化不对称合成α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  铜催化的烯基丹硼酸酯（dan = 1,8-二氨基萘基）与氢硅烷和羟胺的区域选择性和对映选择性加氢胺化以高对映体比以良好的产率提供手性α-氨基硼酸。成功的关键是引入 umpolung、亲电胺化策略。铜催化可以为在有机合成和药物化学领域具有巨大潜力的烷基取代手性α-氨基硼酸衍生物提供前所未有的催化不对称方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09773

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• Asymmetric Synthesis of Borylalkanes via Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroallylation
  作者：Jung Tae Han、Won Jun Jang、Namhyeon Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.6b11229

  日期：2016.11.23

  through a copper-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of alkenyl boronates and boramides employing hydrosilanes and allylic phosphates. In the presence of a copper catalyst with a chiral Walphos ligand, a range of alkenylboron compounds with an aryl, heteroaryl, or alkyl substituent produced secondary homoallylic alkylboron compounds in good yields and with high enantioselectivities up to

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。