2-(pyridin-2-yl)-1-naphthonitrile | 918630-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-(2-pyridyl)naphthalene；2-(Pyridin-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile；2-pyridin-2-ylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 918630-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RAOAZOCOMQZNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  442.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• Copper-catalyzed, oxidative sp2 C-H cyanation: facile synthesis of aromatic carbonitriles
  作者：Jin-Qiang Liu、Bao-Yu Hao、Hao Zou、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.682

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed regioselective oxidative C-H cyanation of two different types of aromatics was described, providing facile access to functionalized heterocycles in good yields. Control experiments suggest the copper chelation-assisted oxidative C-H activation mechanism.

  描述了 Cu(OAc)2 催化的两种不同类型芳烃的区域选择性氧化 CH 氰化，以良好的产率轻松获得官能化的杂环。对照实验表明铜螯合辅助氧化 CH 活化机制。
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2046740B1

  公开（公告）日：2012-05-23