ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate | 74225-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-(bromomethyl)phenoxy)acetate；ethyl 4-(bromomethyl)phenoxyacetate；ethyl 2-(4-bromomethylphenoxy)acetate；ethyl 4-bromomethylphenoxyacetate
• CAS: 74225-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: JRAZZAIWKOQFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(1-Imidazolylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶的高度选择性抑制剂。1.咪唑衍生物。

  摘要：

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），

  DOI：

  10.1021/jm00142a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(羟基甲基)苯氧基)乙酸乙酯 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503

文献信息

• Pharmaceutically active phenylcarboxylic acid derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04499299A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Compounds which antagonize the slow-reacting substance of anaphylaxis or components thereof, e.g., leukotrienes, in warm blooded animals as well as intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical compositions and methods for their administration. The compounds are diphenyl carboxylic acids with particular linking groups between the individual phenyl rings and the carboxylic acid moiety. Particular utilities are to relieve asthma and inflammation in man.

  拮抗温血动物过敏性慢反应物质或其组分的化合物，例如白三烯，以及用于制备它们的中间体和方法，药物组合物及其给药方法。这些化合物是二苯甲酸，具有特定的连接基团，分别连接各个苯环和羧酸部分。特定的用途是用于缓解人类的哮喘和炎症。
• N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05374641A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Illustrative examples of the N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative are represented by the following formulae [II] and [III]: ##STR1## The derivatives are available for a thromboxane A.sub.2 production inhibitor, a thromboxane A.sub.2 antagonist, a prostaglandin H.sub.2 antagonist, an anti-thrombus agent, a thrombus-preventing agent and an anti-allergy agent.

  N-(3-吡啶基烷基)磺酰胺衍生物的示例可由以下式[II]和[III]表示：##STR1## 这些衍生物可用作血栓素A.sub.2产生抑制剂、血栓素A.sub.2拮抗剂、前列腺素H.sub.2拮抗剂、抗血栓剂、预防血栓剂和抗过敏剂。
• Imidazole derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04461905A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  The imidazole derivatives of the general formula: ##STR1## wherein A and B may be the same or different, and each is a straight- or branched-chain alkylene or alkenylene group having 1 to 8 carbon atoms, D is an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or a dialkoxymethyl group having 3 to 13 carbon atoms, Q is a cyano group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, X is a halogen atom, Z is ##STR2## (wherein E is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Y is an oxygen atom or a sulfur atom and may be connected with either A or B), n is zero or 1, with the proviso that n is 1 when Y connects with B. These compounds are novel compounds and are useful as intermediates in producing 1-substituted imidazole derivatives which possess strong and specific inhibitory effects on thromboxane synthetase and thus are useful as therapeutically active agents for treatment of diseases caused by thromboxane A.sub.2.

  通式为：##STR1##其中A和B可以相同也可以不同，每个都是具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或烯基基团，D是具有2至10个碳原子的酰基基团，具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团或具有3至13个碳原子的二烷氧甲基基团，Q是氰基或具有2至7个碳原子的烷氧羰基基团，X是卤原子，Z是##STR2##（其中E是氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基，Y是氧原子或硫原子，可能与A或B中的任意一个连接），n为零或1，条件是当Y连接到B时n为1。这些化合物是新颖的化合物，可用作在生产具有强烈和特异性对血栓素合酶抑制作用的1-取代咪唑衍生物中的中间体，因此可用作治疗由血栓素A.sub.2引起的疾病的治疗活性剂。
• Acylpyrroledicarboxylic acids and acylindoledicarboxylic acids and their derivatives as inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Merckle GmbH

  公开号：US06310217B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention provides novel antiinflammatory and analgesic agents of the formulae The novel compounds have an improved inhibitory effect and/or less cytotoxicity in comparison with compounds known from the prior art. The compounds according to the invention are outstandingly suitable for preventing and/or treating disorders caused or partly caused by an increased activity of the enzyme phospholipase A2, such as, for example, inflammations, allergies, asthma, psoriasis and endotoxic shock.

  该发明提供了公式的新型抗炎和止痛剂。与先前已知的化合物相比，这些新型化合物具有更好的抑制效果和/或较少的细胞毒性。根据该发明的化合物非常适用于预防和/或治疗由磷脂酶A2酶活性增加引起或部分引起的疾病，例如炎症，过敏，哮喘，牛皮癣和内毒素休克。
• N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative and pharmaceutical preparation containing thereof
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0501876A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  Illustrative examples of the N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative are represented by the following formulae [II] and [III]: The derivatives are available for a thromboxane A₂ production inhibitor, a thromboxane A₂ antagonist, a prostaglandin H₂ antagonist, an anti-thrombus agent, a thrombus-preventing agent and an anti-allergy agent.

  N-(3-吡啶基烷基)磺酰胺衍生物的举例说明如下公式[II]和[III]所示：这些衍生物可用作血栓素A₂生成抑制剂、血栓素A₂拮抗剂、前列腺素H₂拮抗剂、抗血栓剂、预防血栓剂和抗过敏剂。