4-chloro-α-(1-methyl-1-nitroethyl)benzenemethanol | 33682-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-α-(1-methyl-1-nitroethyl)benzenemethanol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 33682-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: FXZTXIMPPHDWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  360.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-α-(1-methyl-1-nitroethyl)benzenemethanol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bobowski, George; Gottlieb, Jeffrey M.; West, Barbara, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1563 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-α-(1-methyl-1-nitroethyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化和硝基醛（亨利）反应的直接不对称动力学动力学拆分

  摘要：

  β-硝基链烷醇衍生物的不对称合成可通过直接的一锅法以高收率和对映体纯度（高达92％和99％ee）的脂肪酶催化的酯交换反应与硝基羟醛（Henry）组合反应简单地实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700432

文献信息

• Catalytic intermolecular aldol reactions of transient amide enolates in domino Michael/aldol reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1039/d0gc04111d

  日期：——

  Three-component reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes by using a catalytic amount of KOH in DMSO gave β′-hydroxy-γ-nitro amides. Mechanistic studies suggested that the reactions proceeded by domino Michael/aldol reactions. The highly nucleophilic nature of transient amide enolates that were formed by Michael addition of nitronate anions to acrylamides in DMSO enabled the realization

  通过在DMSO中使用催化量的KOH，使硝基烷，丙烯酰胺和醛进行三组分反应，得到β'-羟基-γ-硝基酰胺。机理研究表明，反应是通过多米诺·迈克尔/醛醇缩合反应进行的。通过在DMSO中将亚硝酸根阴离子迈克尔加成到丙烯酰胺中而形成的瞬态酰胺烯醇盐具有高度亲核性，这使得在酸性硝基烷存在下，酰胺烯醇盐的催化分子间羟醛反应得以实现。
• Direct Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution by Combined Lipase Catalysis and Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Pornrapee Vongvilai、Rikard Larsson、Olof Ramström

  DOI：10.1002/adsc.200700432

  日期：2008.2.22

  The asymmetric synthesis of β-nitroalkanol derivatives was simply achieved by a combined nitroaldol (Henry) reaction with lipase-catalyzed transesterification in high yield and enantiomeric purity (up to 92% and 99% ee) through a direct one-pot procedure.

  β-硝基链烷醇衍生物的不对称合成可通过直接的一锅法以高收率和对映体纯度（高达92％和99％ee）的脂肪酶催化的酯交换反应与硝基羟醛（Henry）组合反应简单地实现。
• Carbonyl-forming elimination reactions. A kinetic study of the decomposition of β-nitroalcohols in water
  作者：G. Guanti、G. Petrillo、S. Thea、G. Cevasco、C.J.M. Stirling

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88107-x

  日期：1980.1

  β-Nitroalcohols a–g undergo, in aqueous buffered solution, a specific base catalyzed carbonyl-forming elimination. The transition state for the rate-limiting CC bond breakage step has been estimated to be rather reactant-like.

  β-硝基醇a–g在缓冲水溶液中会经历特定的碱催化的羰基形成消除反应。限速CC键断裂步骤的过渡态据估计是类似反应物的。
• 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide as a reagent for replacing aliphatic nitro groups by hydrogen. An electron-transfer chain reaction
  作者：Noboro Ono、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/ja00350a045

  日期：1983.6
• Tandem Hass–Bender/Henry reaction for the synthesis of dimethylnitro alcohols from benzylic halides
  作者：Thomas A. Klein、Jeffrey M. Schkeryantz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.021

  日期：2005.7

  Dimethylnitro alcohols are constructed in a one-pot process from benzylic halides and 2-nitropropane. The use of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as the promoter is essential for this tandem Hass-Bender/Henry reaction to proceed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.