7-methyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine | 894788-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-methyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 7-methyl-1,1-dioxo-4H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 894788-60-4
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• mdl: MFCD09343178
• 分子量: 202.194
• InChiKey: TYENXINJSPJBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(p-chlorobenzyl)-4-(o-chlorobenzyl)-7-methyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  新型N2-和N4-取代的7-甲基吡唑并[4,5-e][1,2,4]噻二嗪的区域选择性合成。

  摘要：

  合成了新化合物7-甲基吡唑并[4,5-e][1,2,4]噻二嗪-3(2H,4H)-one1,1-二氧化物(5)及其新型单N2-或N4-取代衍生物6 和 7 是通过 5 的区域选择性 N-烷基化与不同的 NaH 和烷基卤化物的摩尔比制备的。基于区域选择性烷基化条件发现，N2,N4-二取代的吡唑并[4,5-e][1,2,4] 噻二嗪 8 的简便一锅合成得到了开发。新合成化合物的结构经IR、(1)H-NMR、(13)C-NMR和MS谱分析证实。

  DOI：

  10.3390/11110827
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-sulfamoylpyrazole-4-carboxyazide 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-methyl-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  新型N2-和N4-取代的7-甲基吡唑并[4,5-e][1,2,4]噻二嗪的区域选择性合成。

  摘要：

  合成了新化合物7-甲基吡唑并[4,5-e][1,2,4]噻二嗪-3(2H,4H)-one1,1-二氧化物(5)及其新型单N2-或N4-取代衍生物6 和 7 是通过 5 的区域选择性 N-烷基化与不同的 NaH 和烷基卤化物的摩尔比制备的。基于区域选择性烷基化条件发现，N2,N4-二取代的吡唑并[4,5-e][1,2,4] 噻二嗪 8 的简便一锅合成得到了开发。新合成化合物的结构经IR、(1)H-NMR、(13)C-NMR和MS谱分析证实。

  DOI：

  10.3390/11110827

文献信息

• Regioselective Synthesis of the Novel N4-Substituted Pyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazines as Potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Xinyong Liu、Niangen Chen、Renzhang Yan、Wenfang Xu、Maria Teresa Molina、Salvador Vega

  DOI：10.3987/com-06-10707

  日期：——

  A new ring system of 7-methylpyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazine (5) was synthesized. Starting from 5 a series of novel mono N-4-substituted derivatives (6) were prepared regioselectively and evaluated as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs).
• Regioselective Synthesis of Novel N2- and N4-Substituted 7-Methylpyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazines
  作者：Xinyong Liu、Renzhang Yan、Niangen Chen、Wenfang Xu、Maria Molina、Salvador Vega

  DOI：10.3390/11110827

  日期：——

  7-methylpyrazolo[4,5-e][1,2,4]thiadiazin-3(2H,4H)-one1,1-dioxide (5) was synthesized and its novel mono N2- or N4-substituted derivatives 6 and 7 were prepared by regioselective N-alkylation of 5 with different molar ratios of NaH and alkyl halides. Based on the regioselective alkylation conditions found a facile one-pot synthesis of N2,N4-disubstituted pyrazolo[4,5-e][1,2,4] thiadiazines 8 was developed. The structures

  合成了新化合物7-甲基吡唑并[4,5-e][1,2,4]噻二嗪-3(2H,4H)-one1,1-二氧化物(5)及其新型单N2-或N4-取代衍生物6 和 7 是通过 5 的区域选择性 N-烷基化与不同的 NaH 和烷基卤化物的摩尔比制备的。基于区域选择性烷基化条件发现，N2,N4-二取代的吡唑并[4,5-e][1,2,4] 噻二嗪 8 的简便一锅合成得到了开发。新合成化合物的结构经IR、(1)H-NMR、(13)C-NMR和MS谱分析证实。
• Synthesis and Anti-HIV Activity Evaluation of Novel 2,4-Disubstituted 7-Methyl-1,1,3-trioxo-2,4-dihydro-pyrazolo-[4,5-e][1,2]thiadiazines
  作者：Xin-yong Liu、Ren-zhang Yan、Yan Wang、Peng Zhan、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Maria Teresa Molina、Salvador Vega

  DOI：10.1002/ardp.200700216

  日期：2008.4

  A series of novel 2,4‐disubstituted 7‐methyl‐1,1,3‐trioxo‐2,4‐dihydro‐pyrazolo[4,5‐e] [1,2,4]thiadiazines (PTDs) was synthesized, structurally confirmed by spectral analysis, and evaluated for their anti‐HIV activities by inhibition of HIV‐induced cytopathogenicity in MT‐4 cell culture. The results showed that some compounds exhibited inhibitory activity specifically against HIV‐2 replication. The

  合成了一系列新型 2,4-二取代 7-甲基-1,1,3-三氧代-2,4-二氢-吡唑并 [4,5-e] [1,2,4] 噻二嗪 (PTD)，结构上通过光谱分析证实，并通过在 MT-4 细胞培养物中抑制 HIV 诱导的细胞致病性来评估它们的抗 HIV 活性。结果表明，一些化合物表现出特异性抑制 HIV-2 复制的活性。最活跃的 HIV-2 抑制剂是化合物 7i（R1 = 苄基，R2 = 4-叔丁基-苄基），EC50 值为 18.7 μM，SI = 15，这可能为进一步的分子优化提供有用的线索。