(Z)-1,2-bis(phenylthio)-4-hydroxy-1-butene | 137540-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylthio)-4-hydroxy-1-butene
• 英文别名: (Z)-3,4-bis(phenylthio)but-3-en-1-ol；(Z)-3,4-diphenylthiobut-3-en-1-ol；(Z)-3,4-bis(phenylsulfanyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 137540-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: PVOQBZUATYYNMU-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3-丁炔-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis(phenylthio)-4-hydroxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  核磁共振方法用于识别双核和单核配合物：[Pd（SPh）2（PPh 3）2 ]和[Pd 2（SPh）4（PPh 3）2 ]的首次检测–催化碳中的中间配合物–硫键形成反应

  摘要：

  在本研究中，我们分析了通过向炔烃中添加S–S和S–H键，选择性形成碳硫键的催化体系中钯配合物的性质。在催化条件下，首次通过DOSY NMR可以清楚地检测到单核和双核钯配合物。已证明这些钯配合物的浓度强烈取决于反应条件下可用的膦配体的量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.012

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• The First Example of Polymer-Supported Palladium Catalyst for Stereo­selective S-S Bond Addition to Terminal Alkynes
  作者：Valentine Ananikov、Irina Beletskaya、Michael Kabeshov

  DOI：10.1055/s-2005-865195

  日期：——

  The polymer-supported recyclable palladium catalyst was prepared for stereoselective diaryl disulphides addition to terminal alkynes with high yields. The 96-98% product purity was achieved after filtering the polymer-supported catalyst without special purification procedure.

  制备了聚合物负载的可回收钯催化剂，用于以高产率将二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上。过滤聚合物负载的催化剂后，无需特殊纯化程序即可获得 96-98% 的产品纯度。
• Palladium-catalyzed activation of E-E and C-E bonds in diaryl dichalcogenides (E = S, Se) under microwave irradiation conditions
  作者：V. P. Ananikov、N. V. Orlov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-005-0292-6

  日期：2005.3

  The first example of palladium-catalyzed stereoselective addition of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide to the triple bond of terminal alkynes under microwave irradiation conditions is described. It was found that both the element—element (E-E) and carbon—element bonds can be activated in the catalytic system studied. The products of both reactions were isolated in quantitative yields. According

  描述了在微波辐射条件下钯催化的二苯基二硫醚和二苯基二硒化物立体选择性加成到末端炔烃的三键的第一个例子。发现元素-元素（EE）和碳-元素键都可以在所研究的催化体系中被激活。两种反应的产物均以定量产率分离。根据量子化学计算，反应机制涉及 EE 键与 Pd0 的氧化加成。根据微波功率和反应条件，下一阶段是与炔烃的反应或碳元素键活化。Ph2Se2与Pd0氧化加成的产物，即双核络合物[Pd2(SePh)4(PPh32]，
• Addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Jianying Li、Jun Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x12526892025829

  日期：2009.10

  2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.

  通过在 MCM-41 负载的双齿膦钯 (0) 配合物催化下，二芳基二硫化物立体选择性加成到末端炔烃上，可以方便地以高产率合成各种 (Z)-1,2-双(芳硫基)-取代的烯烃. 这种聚合钯催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失任何活性。
• Mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes
  作者：Valentine P Ananikov、Michael A Kabeshov、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00795-2

  日期：2003.12

  The mechanistic study of palladium catalyzed S–S and Se–Se bonds addition to alkynes revealed the involvement of dinuclear transition metal complexes in the catalytic cycle. Coordination of alkyne to dinuclear transition metal complex was found to be the rate determining step of the reaction. An unusual phosphine ligand effect increasing the yield of addition reaction was found in the studied system

  钯催化炔烃加成的S–S和Se–Se键的机理研究表明，双核过渡金属配合物参与了催化循环。发现炔与双核过渡金属配合物的配位是反应的速率决定步骤。在研究的系统中发现了不寻常的膦配体效应，增加了加成反应的产率。开发了一种新的合成程序以使用容易获得的Pd（II）配合物进行催化反应。研究了反应范围以及S–S和Se–Se键对炔烃的反应性。S–S键加成反应产物的X射线结构显示出良好的几何形状，可能用作螯合配体。