bis(4-methyl-2-aminophenyl)diselenide | 873385-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methyl-2-aminophenyl)diselenide
• 英文别名: 5,5'-dimethyl-2,2'-diselanediyl-di-aniline；5,5'-Dimethyl-2,2'-diselandiyl-di-anilin；Bis-(2-amino-4-methyl-phenyl)-diselenid；2-[(2-Amino-4-methylphenyl)diselanyl]-5-methylaniline；2-[(2-amino-4-methylphenyl)diselanyl]-5-methylaniline
• CAS: 873385-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂Se₂
• 分子量: 370.214
• InChiKey: YJFPJDBLZBDYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methyl-2-aminophenyl)diselenide 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 5-methyl-benzo[1,2,3]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1030,1041; dtsch. Ref. S. 233, 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrophenyl selenocyanate 在 sodium dithionite 作用下， 生成 bis(4-methyl-2-aminophenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 1030,1041; dtsch. Ref. S. 233, 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• A One-Pot Access to Benzo[b][1,4]selenazines from 2-Aminoaryl Diselenides
  作者：Stefano Menichetti、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Antonio L. Braga、Giancarlo V. Botteselle、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201600351

  日期：2016.6

  Different 2-sulfonylaminoaryl diselenides substituted with electron-withdrawing or -donating groups are transformed in one pot into benzo[b][1,4]selenazines. The reaction uses a substoichiometric amount of Cu(OTf)2, and the mechanism involves a base-mediated 1,4-elimination at selenium with the generation of an o-iminoselenoquinone and a 2-sulfonylaminoselenolate anion. The former is a dienic species

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。
• Evaluation of selenide, diselenide and selenoheterocycle derivatives as carbonic anhydrase I, II, IV, VII and IX inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Caterina Viglianisi、Lucia Panzella、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.013

  日期：2017.4

  A series of selenides, diselenides and organoselenoheterocycles were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV, VII and IX, involved in a variety of diseases among which glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy, arthritis and tumors etc. These investigated compounds showed inhibitory action against these isoforms and some of them were selective

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Keimatsu; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 600,605
  作者：Keimatsu、Satoda

  DOI：——

  日期：——