bis(m-chlorophenyl)carbodiimide | 7778-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(m-chlorophenyl)carbodiimide
• 英文别名: Di-m-chlorphenylcarbodiimid；N,N'-Bis(3-chlorophenyl)carbodiimide
• CAS: 7778-12-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• 分子量: 263.126
• InChiKey: CFFSYUSTCJPWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  415.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(m-chlorophenyl)carbodiimide 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1,3-双(3-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  二氯方酸中氯甲脒的表征、反应性和光谱性质

  摘要：

  碳化二亚胺与二氯化方酸 (1) 反应生成氯甲脒 6，将其水解为 7 型烷基脲或二芳基脲和方酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181107
• 作为产物：
  描述：

  N.N'-Bis--chlorformadinium 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(m-chlorophenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1232 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Synthesis and Mechanistic Study of Cyclic Oxoguanidines via Zn(OTf)₂-Catalyzed Guanylation/Amidation from Readily Available Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Yue Chi、Ling Xu、Shanshan Du、Haihan Yan、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201500573

  日期：2015.7.13

  The Zn(OTf)2‐catalyzed guanylation/amidation from readily available amino acid esters and carbodiimides is achieved to provide efficiently various cyclic oxoguanidines, including 2‐amino‐1H‐imidazol‐5(4H)‐ones and 2‐aminoquinazolin‐4(3H)‐ones in medium‐to‐high yields. It is the first time that an ammonium salt has been used in a guanylation reaction. The application of cyclic oxoguanidines to provide

  Zn（OTf）2可以从容易获得的氨基酸酯和碳二亚胺中催化鸟嘌呤化/酰胺化反应，从而有效地提供各种环状氧代胍，包括2-氨基-1 H-咪唑-5（4 H）-和2-氨基喹唑啉-中高产4（3 H）-1。这是首次在鸟苷酸化反应中使用铵盐。研究了环氧代胍通过氧化CN形成或醛醇缩合反应提供共轭杂环化合物的应用。通过三种重要中间体的分离和表征很好地阐明了反应机理。
• Über die Reaktion von Quadratsäure mit Carbodiimiden
  作者：Johann Grünefeld、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19853181203

  日期：——

  Aus Quadratsäure (5) und Carbodiimiden 2 wurden erhalten: N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N,N′‐dialkylharnstoffe 6 bzw. N,N′‐Diaryl‐quadratsäurediamide 8, mit N‐Isopropyl‐N'‐phenylcarbodiimid (2f) in Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen N‐(2‐Hydroxy‐3,4‐dioxo‐1‐cyclobutenyl)‐N'‐isopropyl‐N‐phenylharnstoff (17) bzw. 3,4‐Di(3‐isopropyl‐1‐phenylureido)‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion (19).

  方酸 (5) 和碳二亚胺 2 得到：N-(2-羟基-3,4-二氧代-1-环丁烯基)-N, N'-二烷基脲 6 和 N, N'-二芳基-方酸二酰胺 8，其中 N -异丙基-N'-苯基碳二亚胺(2f)取决于反应条件N-(2-羟基-3,4-二氧-1-环丁烯基)-N'-异丙基-N-苯基脲(17)或3,4-二（3-异丙基-1-苯基脲基）-3-环丁烯-1,2-二酮（19）。
• Pushing Back the Limits of Hydrosilylation: Unprecedented Catalytic Reduction of Organic Ureas to Formamidines
  作者：Jacky Pouessel、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201300653

  日期：2013.12

  Pushing back the limits: A novel catalytic transformation has been designed to prepare formamidine derivatives by reduction of substituted ureas with hydrosilanes. Simple iron catalysts based on commercially available iron salts and phosphine ligands prove to be highly active in promoting this new hydrosilylation reaction.

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。