methyl (4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14adecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate | 2671-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: methyl (4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14adecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: 17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；Methyl-17-Hydroxy-alloyohimb-16-en-16-carboxylat α-Yohimbinon；α-Yohimbinon；methyl (1S,15S,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 2671-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: AKMUREIUDGTGMS-PVUWLOKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14adecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4aS,13bS,14aR)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成育亨宾生物碱的简明对映选择性方法

  摘要：

  我们报告了育亨宾生物碱 (-)-rauwolscine 和 (-)-alloyohimbane 的简明、对映选择性合成。关键转化涉及高度对映选择性和非对映选择性 NHC 催化的二聚化和酰胺化/N-酰基胺离子环化序列，以在两次操作中提供五个必需环中的四个和五个立体中心中的三个。该路线还提供了从常见中间体获得育亨宾生物碱核心立体三联体的所有四种非对映体排列的有效途径。这种平台方法与从卡宾催化反应中获取两种对映异构体的能力相结合，是一种强大的策略，可以为未来的生物医学研究生产各种复杂的生物碱和相关结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12319
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.67h， 生成 16-Methoxycarbonyl-alloyohimbanon-(17) 、 methyl (4aS,13bS,14aS)-2-hydroxy-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14adecahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成育亨宾生物碱的简明对映选择性方法

  摘要：

  我们报告了育亨宾生物碱 (-)-rauwolscine 和 (-)-alloyohimbane 的简明、对映选择性合成。关键转化涉及高度对映选择性和非对映选择性 NHC 催化的二聚化和酰胺化/N-酰基胺离子环化序列，以在两次操作中提供五个必需环中的四个和五个立体中心中的三个。该路线还提供了从常见中间体获得育亨宾生物碱核心立体三联体的所有四种非对映体排列的有效途径。这种平台方法与从卡宾催化反应中获取两种对映异构体的能力相结合，是一种强大的策略，可以为未来的生物医学研究生产各种复杂的生物碱和相关结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12319