N-[(3-bromophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-bromophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-(3-bromophenyl)methanimine
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN
• 分子量: 350.258
• InChiKey: GWKAQROLJRKWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-[(3-bromophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 [RuCl(OEt2)((1S,2S)-N,N′-bis[o-(diphenylphosphino)-benzylidene]cyclohexane-1,2-diamine)][SbF6] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到ethyl 1-benzhydryl-3-(3-bromophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌/ PNNP催化的亚胺叠氮化：重氮酸酯络合物中碳转移的证据

  摘要：

  钌/ PNNP络合物将[RuCl（ET 2 O）（PNNP）] Y（Y = PF 6，4 PF 6 ; BF 4，4 BF 4 ;或的SbF 6，4的SbF 6）（10摩尔％）催化的对映选择性用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源（PNNP =（1 S，2 S）-N，N'-双[邻-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺）亚胺叠氮化。与得到最高的对映体选择性4的SbF 6，其aziridinated Ñ-亚苄基-1,1-二苯基甲胺（图5a），以顺式-乙基1-二苯甲基-3- phenylaziridine -2-羧酸乙酯（顺式- 6A）与93％的ee值在0℃下。据我们所知，这是过渡金属催化的不对称叠氮化中有史以来最高的对映选择性。由于马来酸二乙酯的竞争性形成，氮丙啶的总收率总体中等至低（顺式异构体的分离收率高达33％）（7）。催化剂的范围进行了研究与p -和中号取代亚胺。用13 C和15 N标

  DOI：

  10.1021/om400735p
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(3-bromophenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts

  摘要：

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b908854g

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Scaleable catalytic asymmetric Strecker syntheses of unnatural α-amino acids
  作者：Stephan J. Zuend、Matthew P. Coughlin、Mathieu P. Lalonde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/nature08484

  日期：2009.10

  but it is still a challenge to obtain non-natural amino acids. Alkene hydrogenation is broadly useful for the enantioselective catalytic synthesis of many classes of amino acids, but it is not possible to obtain α-amino acids bearing aryl or quaternary alkyl α-substituents using this method. The Strecker synthesis—the reaction of an imine or imine equivalent with hydrogen cyanide, followed by nitrile

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14