5-phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2(3H)-furanone | 92439-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-phenyl-3-thiophen-2-ylmethylene-3H-furan-2-one；2-Oxo-3-thenyliden-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；5-Phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2-furanone；5-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 92439-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: DHSHIGJDJUERHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2(3H)-furanone 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl]-6-phenyl-4-thiophen-2-ylmethyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-phenyl-3-(2-thienylmethylene)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• Benzo[b]thiophene- and benzo[b]furancarboxamide derivatives,
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04808599A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are each alkyl, cycloalkyl or phenyl, or NR.sub.1 R.sub.2 =piperidine, Ar is optionally substituted phenyl or thienyl, and X< is one of the following linkages: ##STR2## are useful as anxiolytic, antianginal and immunomodulatory agents. They may be made by reaction of an amine with the corresponding acid chloride.

  公式为 ##STR1## 的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为烷基，环烷基或苯基，或NR.sub.1 R.sub.2 =吡啶，Ar是可选取代的苯基或噻吩基，X <是以下链接之一： ##STR2## 作为抗焦虑，抗心绞痛和免疫调节剂。它们可以通过胺与相应的酸氯化物反应制备。
• El-Kousy; El-Torgoman; El-Basiouny, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 2, p. 80 - 81
  作者：El-Kousy、El-Torgoman、El-Basiouny、Hashem

  DOI：——

  日期：——
• Guirguis, Nadia R.; Awad, Boshra M.; Saad, Hanaa A., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1003 - 1011
  作者：Guirguis, Nadia R.、Awad, Boshra M.、Saad, Hanaa A.

  DOI：——

  日期：——