3,4-dihydro-2-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1(2H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ZVURIYOXDQIROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-噁唑啉)乙醇 、 2-甲基咪唑 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 3,4-dihydro-2-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOLYL COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES IMIDAZOLYLE

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）的咪唑基化合物的方法，其中：Ra和Rb各自分别为（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基烷基，可选择取代的芳基或杂环芳基；或者Ra和Rb一起形成进一步的同环或异环系统，包括一个或多个环；Ra'和Rb'各自为氢或一起形成碳-碳双键，所述碳-碳双键可选择地是芳香系统的一部分；Rc为氢，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基烷基或卤素；Rd为氢或（C1-C4）烷基；Re为氢或（C1-C4）烷基；m为1或2；R1为氢或（C1-C4）烷基；以及其酸盐；其特征在于通式（II）的化合物与通式（III）的化合物发生反应，其中：R为氢，（C1-C4）烷基，可选择地取代羟基或可选择取代的芳基的基团，R'、R''、R'''和R''''各自为氢或（C1-C4）烷基；随后与通式（IV）的化合物发生反应，其中R1、Rd和Re具有上述定义的含义；并可随后与适当的酸发生反应。根据本发明的方法特别适用于制备昂丹司特龙和西兰司特龙。

  公开号：

  WO2004046116A1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES IMIDAZOLYLE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2004046116A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a method for the preparation of an imidazolyl compound of the general formula (I), wherein: Ra and Rb each separately are (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxyalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl; or wherein Ra and Rb together form a further homocyclic or heterocyclic system comprising one or more rings; Ra’ and Rb’ each are hydrogen or together form a carbon-carbon double bond, said carbon-carbon double bond optionally being part of an aromatic system; Rc is hydrogen, (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, (C1,-C6)alkoxyalkyl or halogen; Rd is hydrogen or (C1-C4)aIkyl; Re is hydrogen or (C1-C4)aIkyl; m is 1 or 2; and R1, is hydrogen or (C1-C4)aIkyl; as well as its acid addition salt;characterized in that a compound of the general formula (II) is reacted with a compound of the formula (III), wherein: R is a hydrogen, a (C1-C4)alkyl group optionally substituted with a hydroxygroup or an optionally substituted aryl group, R', R', R'' and R'' each individually are a hydrogen or a (C1-C4)aIkyl group; followed by a reaction with a compound of the formula (IV), wherein R1, Rd and Re have the meanings defined above; and optionally followed by a reaction with a suitable acid. De method according to the present invention is especially useful for the preparation of ondansetron and cilansetron.

  本发明涉及一种制备通式（I）的咪唑基化合物的方法，其中：Ra和Rb各自分别为（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基烷基，可选择取代的芳基或杂环芳基；或者Ra和Rb一起形成进一步的同环或异环系统，包括一个或多个环；Ra'和Rb'各自为氢或一起形成碳-碳双键，所述碳-碳双键可选择地是芳香系统的一部分；Rc为氢，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷氧基烷基或卤素；Rd为氢或（C1-C4）烷基；Re为氢或（C1-C4）烷基；m为1或2；R1为氢或（C1-C4）烷基；以及其酸盐；其特征在于通式（II）的化合物与通式（III）的化合物发生反应，其中：R为氢，（C1-C4）烷基，可选择地取代羟基或可选择取代的芳基的基团，R'、R''、R'''和R''''各自为氢或（C1-C4）烷基；随后与通式（IV）的化合物发生反应，其中R1、Rd和Re具有上述定义的含义；并可随后与适当的酸发生反应。根据本发明的方法特别适用于制备昂丹司特龙和西兰司特龙。