2-[2-[C-hydroxy-N-[(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)amino]carbonimidoyl]phenyl]-N-(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)benzenecarbohydrazonic acid | 959751-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[C-hydroxy-N-[(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)amino]carbonimidoyl]phenyl]-N-(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)benzenecarbohydrazonic acid
• CAS: 959751-16-7
• 化学式: C₃₆H₂₈N₆O₂S₂
• 分子量: 640.789
• InChiKey: ZPNBWLUOAONALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbohydrazide 、 1-萘异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-[2-[C-hydroxy-N-[(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)amino]carbonimidoyl]phenyl]-N-(N-naphthalen-1-yl-C-sulfanylcarbonimidoyl)benzenecarbohydrazonic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-based molecular clips for fluorescent discrimination of isomeric dicarboxylates

  摘要：

  我们设计并合成了一种由两个基于硫脲的结合基团和两个萘单元组成的新型夹式受体，作为一种荧光化学传感器，用于区分邻苯二甲酸盐和其他两种二羧酸盐异构体。加入这三种离子后，PET 在 420 纳米（激发波长为 340 纳米）处的发射强度会急剧下降。当在 380 纳米波长处激发时，邻苯二甲酸根离子会在 460 纳米波长处出现一个新的发射带，并且随着时间的推移荧光强度会逐渐增强，但间苯二甲酸根离子或对苯二甲酸根离子的存在不会引起这种变化。这表明这是一种客体诱导的 "关-开 "构象转换信号转导。邻苯二甲酸阴离子的存在诱导了一种特殊的构象，即两个萘单元的位置足够接近，从而显示出新的发射。

  DOI：

  10.1039/b708983j

文献信息

• Thiourea-based molecular clips for fluorescent discrimination of isomeric dicarboxylates
  作者：Zhi-hua Lin、Li-xia Xie、Yong-gang Zhao、Chun-ying Duan、Jing-ping Qu

  DOI：10.1039/b708983j

  日期：——

  A new clip-like receptor, which comprises two thiourea-based binding groups and two naphthalene units, has been designed and synthesized as a fluorescent chemosensor for distinguishing o-phthalate from two other isomers of dicarboxylates. Upon the addition of these three ions, the emission intensity at 420 nm (excitation at 340 nm) decreases drastically through PET. When excited at 380 nm, a new emission band at 460 nm appears and develops gradually upon the addition of the o-phthalate ion and the fluorescent intensity increases markedly over time, but the presence of m-phthalate or p-phthalate do not cause this kind of change. It suggests a guest-induced “off–on” conformational switching signaling transduction. The presence of the o-phthalate anion induces a special conformation with two naphthalene units positioned close enough to exhibit a new emission.

  我们设计并合成了一种由两个基于硫脲的结合基团和两个萘单元组成的新型夹式受体，作为一种荧光化学传感器，用于区分邻苯二甲酸盐和其他两种二羧酸盐异构体。加入这三种离子后，PET 在 420 纳米（激发波长为 340 纳米）处的发射强度会急剧下降。当在 380 纳米波长处激发时，邻苯二甲酸根离子会在 460 纳米波长处出现一个新的发射带，并且随着时间的推移荧光强度会逐渐增强，但间苯二甲酸根离子或对苯二甲酸根离子的存在不会引起这种变化。这表明这是一种客体诱导的 "关-开 "构象转换信号转导。邻苯二甲酸阴离子的存在诱导了一种特殊的构象，即两个萘单元的位置足够接近，从而显示出新的发射。