2-(cyanomethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 5466-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile；(3-cyano-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-acetonitrile；(3-Cyan-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-acetonitril
• CAS: 5466-67-1
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: MCDUPLXIZMMXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3-carbamoyl-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Malononitrile with Hydrazine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(cyanomethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂、一锅、多组分反应在 PEG-400 中合成新型色并[1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  据报道，通过水杨醛衍生物、丙二腈二聚体和活性亚甲基化合物的多组分缩合反应合成新型苯并[1,6]萘啶衍生物，是一种高效、一锅、无催化剂的途径。所有反应均在 80 °C 的绿色溶剂聚乙二醇-400 中进行。该反应以高原子经济性进行，以良好的产率和简单的后处理程序合成了新产品，水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d3nj03273f

文献信息

• Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivative as Precursor for Some Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidines and Tetraheterocyclic Compounds
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Magda Ahmed Abdallah、Selima Ali Almabrook

  DOI：10.1002/jhet.2590

  日期：2017.1

  2‐(cyanomethyl)‐5,7‐dimethylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine‐3‐carbonitrile 3 reacted with phenyl isothiocyanate to afford the respective thioanilide derivative 4 that is a novel compound that has been unreported hitherto. The latter was used as a precursor to synthesize several novel polyheterocyclic compounds 9, 12, 15, and 19. Treatment of the enamine derivative of compound 3 with each of hydrazine hydrate

  2-（氰基甲基）-5,7-二甲基[1,5-一个]嘧啶-3-腈3与异硫氰酸苯酯反应，得到相应的thioanilide衍生物4那就是已经迄今未报告的新化合物。后者是作为前体合成了一些新化合物多杂环9，12，15，和19。用水合肼和盐酸羟胺分别处理化合物3的烯胺衍生物，得到四杂环化合物22和23， 分别。所有新合成的化合物的结构均根据其元素，光谱数据进行了确认，并已推测出可能的机理以解释其形成。X射线晶体学作为分离产物19的结构的进一步证据。
• Synthesis, Characterization and in vitro Antibacterial evaluation of New Oxindoles and Spiro-Oxindoles Derivatives
  作者：Mohamed hassan、Abdallah Hassane

  DOI：10.21608/ejchem.2019.14725.1907

  日期：2019.10.16

  -carbonitrile 4. Compound 3 react by Michael addition with malononitrile, ethyl 2-cyanoacetate and acetyl acetone to give 6'-amino-2'-(dicyanomethylene)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3',5'-dicarbonitrile 6a, 2'-(dicyanomethylene) 2,6'-dioxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-3',5'-dicarbonitrile 6b and 2-(5'-acetyl-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2'(3'H)

  异丁烯1与丙二腈二聚体2和5-氨基-3-（氰基甲基）-1H-吡唑-4-甲腈4的反应合成了亚芳基羟吲哚3和5。化合物3通过迈克尔加成反应与丙二腈，2-氰基乙酸乙酯反应和乙酰丙酮得到6'-氨基-2'-（二氰基亚甲基）-2-氧代-2'，3'-二氢-1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -3'，5' -二甲腈6a，2'-（二氰基亚甲基）2,6'-二氧螺并[吲哚啉-3,4'-哌啶] -3'，5'-二甲腈6b和2-（5'-乙酰基-3'-氰基-6 '-甲基-2-氧代-1'H-螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] -2'（3'H）亚丙基）丙二腈7。化合物3也与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到N，N-二甲基-N'-（1,1，