N-[3-[4-(benzoxazol-2-yl)phenoxy]propyl]phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-[4-(benzoxazol-2-yl)phenoxy]propyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[3-[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenoxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: LNCKKLGRJFMLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[4-(benzoxazol-2-yl)phenoxy]propyl]phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenoxy)propyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cholinesterase activity and amyloid aggregation by berberine-phenyl-benzoheterocyclic and tacrine-phenyl-benzoheterocyclic hybrids

  摘要：

  A series of berberine-phenyl-benzoheterocyclic (26-29) and tacrine-phenyl-benzoheterocyclic hybrids (44-46) were synthesised and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease agents. Compound 44b, tacrine linked with phenyl-benzothiazole by 3-carbon spacers, was the most potent AChE inhibitor with an IC50 value of 0.017 mu M. This compound demonstrated similar A beta aggregation inhibitory activity with cucurmin (51.8% vs 52.1% at 20 mu M, respectively), indicating that this hybrid is an excellent multifunctional drug candidate for AD. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.059
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[4-(benzoxazol-2-yl)phenoxy]ethyl]phthalimide 生成 N-[3-[4-(benzoxazol-2-yl)phenoxy]propyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic amino bis-aryl squalene synthase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的脂肪族氨基双芳基化合物，其中至少含有四个碳原子和一个氨基团，该氨基团可以被取代或者内含，并且进一步连接或者桥接到两个单环和/或双环环。这项发明的化合物在不显著降低麦角甾醇代谢产物合成的情况下，降低体内血清胆固醇水平。这项发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药理组合物和治疗方法。

  公开号：

  US05455260A1

文献信息

• US5455260A
  申请人：——

  公开号：US5455260A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5534532A
  申请人：——

  公开号：US5534532A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US5561143A
  申请人：——

  公开号：US5561143A

  公开（公告）日：1996-10-01
• [EN] ALIPHATIC AMINO BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMINO BIS-ARYLE ALIPHATIQUES INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994027601A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) This invention relates to a class of novel aliphatic amino bis-aryl compounds containing at least four carbon atoms and an amino group either substituted thereon or incorporated therein and is furhter linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.(FR) Cette invention concerne une classe de nouveaux composés amino bis-aryle aliphatiques contenant au moins quatre atomes de carbone et un groupe amino substituant ou incorporé dans la structure et en outre lié ou formant un pont avec deux groupes mono- et ou bicycliques. Les composés de cette invention réduisent les niveaux du cholestérol du sérum dans le corps sans diminuer d'une manière significative la synthèse du métabolite mévalonique. Cette invention concerne également des compostions pharmacologiques et un procédé de traitement pour diminuer les niveaux de cholestérol du sérum en utilisant les composés de cette invention.
• Aliphatic amino bis-aryl squalene synthase inhibitors
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05455260A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  This invention relates to a class of novel aliphatic amino bis-aryl compounds containing at least four carbon atoms and an amino group either substituted thereon or incorporated therein and is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新型的脂肪族氨基双芳基化合物，其中至少含有四个碳原子和一个氨基团，该氨基团可以被取代或者内含，并且进一步连接或者桥接到两个单环和/或双环环。这项发明的化合物在不显著降低麦角甾醇代谢产物合成的情况下，降低体内血清胆固醇水平。这项发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药理组合物和治疗方法。