1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2-二甲基-丙-1-醇 | 96409-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2-二甲基-丙-1-醇
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-1-propanol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 96409-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: CADSICHODYBFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2-二甲基-丙-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-Dimethyl-1-(3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 三甲基乙酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以98%的产率得到1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2,2-二甲基-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于芳烃和杂芳烃化学选择性金属化的新型混合锂/镁和锂/镁/锌酰胺

  摘要：

  新的混合 Li/Mg 和 Li/Mg/Zn 酰胺已从易于制备的仲胺开始合成。它们允许各种多官能芳烃和杂芳烃的高度化学选择性定向镁化或锌化。这些新碱的动力学碱度、溶解度和稳定性与相应的 2,2,6,6-四甲基哌酰胺衍生碱进行了比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801277

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Hitomi Okawa、Hiroshi Taneda、Maomi Sato、Yutaro Hirono、Misato Yonemoto、Shoko Kikkawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2cc35701a

  日期：——

  Onium amides, generated in situ from the combination of aminosilanes and onium fluorides (R(4)PF, R(4)NF), are employed for the first time as bases for catalytic deprotonative functionalization of C(sp(2))-H and activated C(sp(3))-H bonds under mild conditions.

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。
• Preparation of Functionalized Aryl, Heteroaryl, and Benzylic Potassium Organometallics Using Potassium Diisopropylamide in Continuous Flow
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202003392

  日期：2020.7.20

  We report the preparation of lithium‐salt‐free KDA (potassium diisopropylamide; 0.6 m in hexane) complexed with TMEDA (N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine) and its use for the flow‐metalation of (hetero)arenes between −78 °C and 25 °C with reaction times between 0.2 s and 24 s and a combined flow rate of 10 mL min−1 using a commercial flow setup. The resulting potassium organometallics react instantaneously

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。
• Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatics using organic superbase catalyst
  作者：Yutaro Hirono、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0cc03106b

  日期：——

  Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatic compounds was achieved using an organic superbase catalyst; an organosilicon additive such as trimethylsilylpropyne was employed for activating the catalytic cycle of 1,2-addition to carbonyl compounds.

  无金属条件下的杂芳香化合物去质子化功能化是通过使用有机超碱性催化剂实现的；一种有机硅添加剂，如三甲基硅基丙炔，被用于激活对羰基化合物进行1,2-加成的催化循环。
• Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine
  作者：Masanori Shigeno、Yuki Fujii、Akihisa Kajima、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00247

  日期：2019.4.19

  Heteroarene formylations in DMF solution proceed in the presence of an amide base catalyst generated in situ from tetramethylammonium fluoride (TMAF) and tris(trimethylsilyl)amine (N(TMS)3). The reaction proceeds at room temperature and has an operationally simple procedure. Various heteroarenes, including benzothiophene, thiophene, benzothiazole, oxazole, and indole derivatives, can be formylated

  DMF溶液中的杂芳烃甲酰化反应是在由四甲基氟化铵（TMAF）和三（三甲基甲硅烷基）胺（N（TMS）3）原位生成的酰胺基催化剂存在下进行的。反应在室温下进行，并且操作简单。各种杂芳烃，包括苯并噻吩，噻吩，苯并噻唑，恶唑和吲哚衍生物，可以被甲酰基化，具有高度的官能团耐受性。