2-chloro-[6-¹⁸F]pyridine | 1401527-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-[6-¹⁸F]pyridine
• CAS: 1401527-51-2
• 化学式: C₅H₃ClFN
• 分子量: 130.539
• InChiKey: LXOHKRGLGLETIJ-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 kryptofix 222 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-chloro-[6-¹⁸F]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的 [18F] 四甲基氟化铵进行 SNAr 放射性氟化

  摘要：

  本报告描述了一种使用 [ 18 F]KF·K 2.2.2和 Me 4 NHCO 3的组合对（杂）芳基氯化物、（杂）芳基三氟甲磺酸酯和硝基芳烃进行亲核放射性氟化的方法，用于原位形成强亲核氟化试剂（建议为[ 18 F]Me 4 NF）。该方法适用于 24 种具有不同官能团的底物，在环境空气/水分存在的情况下，它以良好至优异的放射化学产率生成 [ 18 F](杂) 芳基氟化物产物。该反应用于制备18 F-标记的 HQ-415，用于潜在的（前）临床应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01491

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Selective syntheses of no-carrier-added 2- and 3-[18F]fluorohalopyridines through the radiofluorination of halopyridinyl(4′-methoxyphenyl)iodonium tosylates
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c2cc35005j

  日期：——

  No-carrier-added 2- and 3-[(18)F]fluorohalopyridines were readily synthesized as potentially useful labeling synthons for prospective PET radiotracers through the selective radiofluorination of halopyridinyl(4'-methoxyphenyl)iodonium tosylates, themselves conveniently prepared in a single pot from iodohalopyridines.

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。
• An azeotropic drying-free approach for copper-mediated radiofluorination without addition of base
  作者：Xiang Zhang、Falguni Basuli、Rolf E. Swenson

  DOI：10.1002/jlcr.3705

  日期：2019.3

  in 27% to 83% radiochemical yield based on HPLC analysis. This approach was successfully applied to the radiosynthesis of [18 F]flumazenil, a well-known positron emission tomography (PET) tracer for imaging central benzodiazepine receptors, with a radiochemical yield of 47%. This highly efficient protocol significantly augments the powerful copper-mediated radiofluorination approach.

  铜介导的放射性氟化为芳烃和杂芳烃的 18 F 标记提供了一种快速且通用的方法。然而，已知这种方法对碱敏感，这一直是制备型放射合成的障碍。在本报告中，我们提供了一种无需共沸干燥或添加碱的铜介导放射性氟化的方法。用 4-二甲氨基吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (DMAP·OTf) 在无水 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的溶液定量洗脱 PS-HCO3 Sep-Pak 上捕获的 [ 18 F] 氟化物。洗脱的溶液直接用于铜介导的放射性氟化。测试了 12 种硼酸酯底物，基于 HPLC 分析，氟化产物的放射化学产率为 27% 至 83%。该方法成功应用于[ 18 F]氟马西尼的放射合成，一种众所周知的正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂，用于对中枢苯二氮卓受体进行成像，放射化学产率为 47%。这种高效的协议显着增强了强大的铜介导的放射性氟化方法。