4-bromo-2-methylnaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2-methylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: YFTAFANUSIABTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methylnaphthalen-1-ol 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]‐2‐hydroxy‐2‐methylnaphthalen‐1(2H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-bromo-2-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660

文献信息

• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。
• Pflanzenwachstumsregulierende Mittel enthaltend substituierte Alkylammoniumsalze und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0026872A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Die Erfindung betrifft substituierte Alkylammoniumsalze der Formel in welcher R', R2 und R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, n die Zahl 2, 3 oder 4 ist, A einen Chinuclidin- oder Pyrrolizidinbicyclus oder die Gruppe -NR4R5R6 darstellt, in weicher R4, R5 und R6 C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Alkinyl bedeuten, die durch Halogen, Cyan oder C1-4-Alkoxy substituiert sein können, oder ferner R5 und R6 als Alkylengruppen Teil eines gegebenenfalls durch C1-3-Alkyl substituierten 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen im Ring sind und Z das Anion einer beliebigen nichtphytotoxischen Säure HZ bedeutet. Weiter betrifft die Erfindung die Herstellung der Substanzen, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welche diese Substanzen enthalten, und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

  本发明涉及式如下的取代烷基铵盐 其中 R'、R2 和 R3 是氢、C1-4-烷基或氟、氯或溴、 X 是氧或硫 n 是数字 2、3 或 4、 A 代表奎宁环或吡咯烷自行车或基团-NR4R5R6，其中 R4、R5 和 R6 代表 C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基，它们可被卤素、氰基或 C1-4 烷氧基取代、或者，作为亚烷基的 R5 和 R6 是任选被 C1-3 烷基取代的 5 元或 6 元杂环的一部分，环中有 1 至 3 个杂原子，Z 是任何非植物毒性酸 HZ 的阴离子。本发明还涉及这些物质的制备、含有这些物质的植物生长调节剂及其用于调节植物生长的用途。
• Dearomative [2 + 1] Spiroannulation of Bromophenols with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ting-Ting Yang、Yun-Qiao Zhang、Ming-Sheng Xie、Yin Tian、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00680

  日期：2024.6.7

  reported. Furthermore, several other halophenols (X = Cl, I) were also tolerated in this process. Control experiments reveal a dearomative Michael addition of phenols at their halogenated positions to methylenemalonates, followed by intramolecular radical-based SRN1 dehalogenative cyclopropanation. However, according to the density functional theory (DFT) calculations, an SN2 dehalogenative cyclopropanation

  报道了对溴苯酚与活化烯烃（亚甲基丙二酸酯）的碱辅助脱芳[2 + 1]螺环化，以构建各种环丙基螺环己二烯酮骨架。此外，在此过程中还可以耐受其他几种卤代酚（X = Cl，I）。对照实验揭示了苯酚在其卤化位置上发生脱芳香迈克尔加成反应，形成亚甲基丙二酸酯，然后进行基于分子内自由基的 S RN 1 脱卤环丙烷化。然而，根据密度泛函理论（DFT）计算，不应排除具有相同低活化能势垒的S N 2 脱卤环丙烷化。该方法的实用性通过脱芳构化产物的克级合成和转化来展示。
• US4327214A
  申请人：——

  公开号：US4327214A

  公开（公告）日：1982-04-27