1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1048958-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1048958-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: KKOIEYJNOUTVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 甲基溴化镁 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到1-methyl-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，由高价碘（iii）介导的四氢异喹啉的 直接sp 3 C–H键芳基化，烷基化和酰胺化†

  摘要：

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42354a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-取代的四氢异喹啉通过光氧化和亚胺中间体的可调谐有机金属捕集进行一锅功能化。

  摘要：

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.316

文献信息

• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。
• Copper-catalyzed asymmetric sp³ C–H arylation of tetrahydroisoquinoline mediated by a visible light photoredox catalyst
  作者：Pierre Querard、Inna Perepichka、Eli Zysman-Colman、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.12.260

  日期：——

  This report describes a highly enantioselective oxidative sp3 C-H arylation of N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) through a dual catalysis platform. The combination of the photoredox catalyst, [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6, and chiral copper catalysts provide a mild and highly effective sp3 C-H asymmetric arylation of THIQs.

  该报告描述了通过双重催化平台的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）的高度对映选择性氧化sp3 CH芳基化。光氧化还原催化剂，[Ir（ppy）2（dtbbpy）] PF6和手性铜催化剂的组合可提供温和且高效的THIQs sp3 CH不对称芳基化。
• Photo‐induced sp ³ C−H bond arylation, cyanation and nitroalkylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) under visible light irradiation using a combination of NHPI and Rose Bengal
  作者：Mahendra R. Patil、Jagrut Shah、A. Vijay Kumar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202000999

  日期：2020.12.14

  sustainable protocol for α‐arylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) with aryl diazonium salts using a combination of a cheap and stable oxidant, N‐hydroxyphthalimide (NHPI), and an inexpensive dye photosensitizer, Rose Bengal (RB), for the first time. The reaction was performed at ambient temperature using green LED light irradiation under an oxygen atmosphere. The developed α‐arylation protocol shows a

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。