tert-butyl (2-({(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}methyl)prop-2-en-1-yl)carbamate | 1361493-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-({(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}methyl)prop-2-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)allyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1361493-73-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: DVFHSVWMXCSYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-({(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}methyl)prop-2-en-1-yl)carbamate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(4-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl methanesulfonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-({(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy}methyl)prop-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkene–Alkyne Coupling of Disubstituted Olefins: Application to the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Enecarbamates
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg

  DOI：10.1021/ja511911b

  日期：2015.1.21

  The Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction has been demonstrated to be an enabling methodology for the synthesis of complex molecules. However, to date, it has been limited to monosubstituted olefins. Herein we report the first general utilization of disubstituted olefins in the Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction by employing carbamate directing groups. The products are stereodefined

  Ru催化的烯烃-炔烃偶联反应已被证明是合成复杂分子的一种可行方法。然而，迄今为止，它仅限于单取代的烯烃。在本文中，我们报告了通过使用氨基甲酸酯导向基团在 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应中首次普遍利用二取代烯烃。产品是立体定义的三取代的烯氨基甲酸酯。讨论了这些结构对复杂氨基环戊醇和 1,2-氨基醇的不对称合成的阐述。