2-(dibutylamino)anthraquinone | 82039-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(dibutylamino)anthraquinone
• 英文别名: 2-(Dibutylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 82039-30-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: GNWKCKTZTFRVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-氨基蒽醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到2-(dibutylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一种制备取代吡咯蒽酮的新方法

  摘要：

  1-苄氨基蒽醌在粉末状 KOH 的 DMSO 中与苄基氯反应，在氮气氛下定量得到螺[1-二苄基氨基-10-蒽酮-9,3'-[2] 苯基环氧乙烷] (1)。通过用盐酸处理，环氧乙烷(1)在乙醇中转化为具有强荧光的1-苯基-2-苄基吡咯并[4,3,2-mn]蒽-6-酮(2)(取代的吡咯并蒽酮)。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1789

文献信息

• Amide Ion Formation and<i>N</i>-Alkylation of Aminoanthraquinones in the Presence of Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Sadao Arai、Seijiro Kato、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1458

  日期：1985.5

  Amide ions were formed by the deprotonation of the amino group of amino- and (monoalkylamino)anthraquinones in the presence of powdered potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Under a nitrogen atmosphere these amide ions changed to their radical anions. The amide ions of 1-aminoanthraquinones reacted with excess alkyl halides to yield 1-alkylaminoanthraquinones, while the N-alkylation of

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。
• Picosecond fluorescence lifetimes of anthraquinone derivatives. Radiationless deactivation via intra- and intermolecular hydrogen bonds
  作者：Haruo Inoue、Mitsuhiko Hida、Nobuaki Nakashima、Keitaro Yoshihara

  DOI：10.1021/j100213a024

  日期：1982.8