E-2-methyl-7-trimethylsilyl-2-buten-6-yn-1-ol | 257885-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-2-methyl-7-trimethylsilyl-2-buten-6-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-7-trimethylsilylhept-2-en-6-yn-1-ol
• CAS: 257885-43-1
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: NBZSXGQNJPHSFL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-methyl-7-trimethylsilyl-2-buten-6-yn-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,E,E,E)-6,10,14,18,22-pentamethyltricosa-5,9,13,17,21-pentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟甲基-2-丁烯基氯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 E-2-methyl-7-trimethylsilyl-2-buten-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p

文献信息

• Selective Synthesis of Epolactaene Featuring Efficient Construction of Methyl (<i>Z</i>)-2-Iodo-2-butenoate and (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>S</i>)-2-Trimethylsilyl-2,3-epoxy-4-methyl- γ-butyrolactone
  作者：Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol060856u

  日期：2006.6.1

  see text] (+)-Epolactaene was synthesized in 14 steps in the longest linear sequence. The synthesis is highlighted by a highly efficient preparation of the lactone intermediate 4, which only requires three steps from the commercially available (S)-3-butyn-2-ol. It also features a fully stereocontrolled synthesis of the intermediate 9, which was constructed through the use of Zr-catalyzed methylalumination

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。