piperidin-3-one | 74279-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-3-one
• CAS: 74279-88-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: USISRUCGEISZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-3-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93.7%的产率得到3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种低成本的3-羟基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种低成本的3‑羟基吡啶的制备方法。该方法利用4‑苄胺基丁酸酯盐酸盐和2‑卤代乙酸酯经取代反应得到N‑苄基‑3‑氮杂‑1,7‑庚二酸二酯，然后N‑苄基‑3‑氮杂‑1,7‑庚二酸二酯经分子内缩合反应、水解脱羧得到N‑苄基哌啶‑3‑酮，再经催化氢解脱苄基得到哌啶‑3‑酮，所得哌啶‑3‑酮和卤素经卤代反应得到2,4‑二卤代哌啶‑3‑酮，然后和缚酸剂经消除反应得到3‑羟基吡啶。本发明所用原料价廉易得，操作条件温和简便，废水量少，操作安全性高，环保性高，产品收率和纯度高，成本低。

  公开号：

  CN110240561B
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。

  公开号：

  US20050197373A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 在 钯 氮 、 氢气 、 piperidin-3-one 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以Concentration of the resulting filtrate in vacuo yielded 1-(t-butoxycarbonyl)-3-piperidone (3.79 g, 86%) as a white oily solid的产率得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3调节剂的公式（I）或其药学上可接受的盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。

  公开号：

  US06906066B2

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）- 产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu- ”物质，并且关键的C（sp3）- 键形成步骤涉及铜催化剂。
• Iron-catalyzed oxidative functionalization of C(sp³)–H bonds under bromide-synergized mild conditions
  作者：Han Yu、Qixin Zhao、Zheyu Wei、Zhikang Wu、Qi Li、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9cc03939b

  日期：——

  of C–H bonds with an inorganic-ligand supported iron catalyst and hydrogen peroxide to prepare the corresponding ketones was achieved using the bromide ion as a promoter. Preliminary mechanistic investigations indicated that the bromide ion can bind to FeMo6 to form a supramolecular species (FeMo6·2Br), which can effectively catalyze the reaction.

  使用溴离子作为促进剂，可通过无机配体负载的铁催化剂和过氧化氢对CH键进行有效的氧化和官能化，从而制备相应的酮。初步的机理研究表明，溴离子可以与FeMo 6结合形成超分子形式（FeMo 6 ·2Br），可以有效地催化反应。
• [EN] HETEROARYL BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE BTK
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029043A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用这些化合物的方法。
• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part I: Thiazol-2-yl ethers
  作者：M. Walter、Y. von Coburg、K. Isensee、K. Sander、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.098

  日期：2010.10

  Most human histamine H3 receptor (hH3R) antagonists follow a general structural blueprint, containing a basic moiety linked by a spacer to a substituted core element. In this investigation the acceptance of thiazol-2-yl ether moieties in the core region is proved with some ether derivatives showing hH3R binding affinities in the nanomolar concentration range. A diversity of structural motifs is used

  大多数人类组胺H 3受体（h H 3 R）拮抗剂遵循一般的结构蓝图，其包含通过间隔子连接至取代的核心元素的基本部分。在该研究中，通过一些在纳摩尔浓度范围内显示出h H 3 R结合亲和力的醚衍生物证明了噻唑-2-基醚部分在核心区域的接受。多种结构基序用作取代基，以增强体外h H 3 R的结合亲和力。
• Synthesis and Antitumor Activity of 5-Bromo-7-azaindolin-2-one Derivatives Containing a 2,4-Dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide Moiety
  作者：Jun Zhang、Weiyi Shen、Xiaoning Li、Yun Chai、Senjun Li、Kai Lv、Huiyuan Guo、Mingliang Liu

  DOI：10.3390/molecules21121674

  日期：——

  We report herein the design and synthesis of a series of novel 5-bromo-7-azaindolin-2-one derivatives containing a 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide moiety. These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro activity against selected cancer cell lines by MTT assay. Results revealed that some compounds exhibit broad-spectrum antitumor potency, and the most active compound 23p (IC50:

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。