1-(Dichloriod)-4-fluorbenzol | 1682-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Dichloriod)-4-fluorbenzol
• 英文别名: 4-Fluor-1-dichlorjodbenzol；Dichloro-(4-fluorophenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(4-fluorophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 1682-50-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂FI
• 分子量: 292.907
• InChiKey: JLKDHDSWRHVYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105.5 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dichloriod)-4-fluorbenzol 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硝酸酯基转移试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种硝酸酯基转移试剂及其制备方法和应用，具体是一种新型的有机非环三价碘硝酸酯基转移试剂及其制备方法。该硝酸酯基转移试剂具有通式：其结构具有“碘‑氧‑碘”骨架的非环三价碘醚的结构。与现有技术相比，本发明试剂以碘苯为起始原料，经过两步反应、重结晶即可得到纯品，故有原料易得、操作简便、合成高效、产品高收率高纯度等优点。该试剂稳定性好、反应活性高，无需催化剂就可实现多种硝酸酯化反应。

  公开号：

  CN114436846A
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 sodium hypochlorite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(Dichloriod)-4-fluorbenzol
  参考文献：
  名称：

  通过二氯（芳基）-λ3-碘烷对咪唑并杂环进行新型氯化

  摘要：

  已经在非常温和的条件下开发了一种用二氯（4-（三氟甲基）苯基）-λ 3 -碘烷氯化咪唑稠合杂环的有效方案。本方法避免了对有毒氯化试剂、强化学计量氧化剂、金属催化剂和苛刻反应条件的需要。对照实验表明氯化反应通过亲电芳香取代进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200779

文献信息

• A solvent-free synthesis of (dichloroiodo)arenes from iodoarenes
  作者：Agnieszka Zielinska、Lech Skulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.071

  日期：2004.1

  adduct (UHP), a stable, inexpensive, and easily handled oxidant. The reactions were complete in 15 min at 85 °C. The melts thus obtained were reacted with excess hydrochloric acid to afford crude (dichloroiodo)arenes, ArICl2, in 64–98% yields.

  使用尿素-过氧化氢加合物（UHP）（一种稳定，便宜且易于处理的氧化剂）描述了碘芳烃ArI的有效固态氧化。反应在85°C下于15分钟内完成。这样获得的熔体与过量的盐酸反应，以64-98％的收率得到粗制的（二氯碘代）芳烃ArICl 2。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• One-Pot Preparations of (Dichloroiodo)arenes from Some Arenes
  作者：Piotr Lulinski、Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.74.2433

  日期：2001.12

  Arenes (ArH) were substituted with some transient I3+ species, generated in situ in appropriate, anhydrous I2/NaIO4 or NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 mixtures, to form soluble organoiodine(III) intermediates, ArISO4. Next, excess concd hydrochloric acid was added to precipitate out the title ArICl2, and isolated in 46–88% optimized crude yields.

  芳烃 (ArH) 被一些瞬态 I3+ 物质取代，在适当的无水 I2/NaIO4 或 NaIO3/AcOH/Ac2O/concd H2SO4 混合物中原位生成，形成可溶性有机碘 (III) 中间体 ArISO4。接下来，加入过量浓盐酸以沉淀出标题 ArICl2，并以 46-88% 的优化粗产率进行分离。
• One-Pot Procedures for Preparing (Dichloroiodo)arenes from Arenes and Diiodine, with Chromium(VI) Oxide as the Oxidant
  作者：Nicolas Obeid、Lech Skulski

  DOI：10.3390/61100869

  日期：——

  Ten representative (dichloroiodo)arenes, ArICl2, were prepared from the corresponding arenes and diiodine in variable anhydrous mixtures, ArH/I2/CrO3/AcOH/Ac2O/conc. H2SO4, followed by the addition of conc. hydrochloric acid, used as the source of chlorine; ArICl2 are useful in organic synthesis as mild and selective chlorinating and/or oxidizing agents.

  十种代表性（双氯碘）芳烃 ArICl2 是从相应的芳烃和二碘在不同的无水混合物中制备而成，反应混合物为 ArH/I2/CrO3/醋酸/醋酸酐/浓硫酸，随后加入浓盐酸作为氯的来源；ArICl2 在有机合成中作为温和和选择性的氯化剂和/或氧化剂非常有用。
• Krassowska-Świebocka, Barbara; Prokopienko, Grazyna; Skulski, Lech, Synlett, 1999, # 9, p. 1409 - 1410
  作者：Krassowska-Świebocka, Barbara、Prokopienko, Grazyna、Skulski, Lech

  DOI：——

  日期：——