2-(prop-1-yn-1-yl)benzo[d]oxazole | 1283231-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Prop-1-ynyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1283231-55-9
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: PKXUUXIRIXWTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)benzo[d]oxazole 在 甲醇 、 (R,R(Fc))-1-diphenylphosphino-2-(1-dicyclohexylphosphinoethyl)ferrocene 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的活化炔烃的硼酸化。通过一锅铜催化的硼酸化和还原方法获得手性硼烷

  摘要：

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.061
• 作为产物：
  描述：

  苯并噁唑-2-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(prop-1-yn-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective allenylation and propargylation of various para-quinone methides using alkynyl azaarenes as pronucleophiles

  摘要：

  我们开发了Brønsted碱介导的选择性区域性联芳基化和丙炔基化方法，使用未功能化的2-炔基氮杂芳烃作为原核亲核试剂，对各种para-喹啉甲烷进行反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03439e

文献信息

• Alkynyl Benzoxazines and Dihydroquinazolines as Cysteine Targeting Covalent Warheads and Their Application in Identification of Selective Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Kirsten McAulay、Emily A. Hoyt、Morgan Thomas、Marianne Schimpl、Michael S. Bodnarchuk、Hilary J. Lewis、Derek Barratt、Deepa Bhavsar、David M. Robinson、Michael J. Deery、Derek J. Ogg、Gonçalo J. L. Bernardes、Richard A. Ward、Michael J. Waring、Jason G. Kettle

  DOI：10.1021/jacs.9b13391

  日期：2020.6.10

  protein modification and incorporation into kinase drug scaffolds. A potent covalent inhibitor of JAK3 kinase was identified with superior selectivity across the kinome and improvements in in vitro pharmacokinetic profile relative to the related acrylamide-based inhibitor. In addition, the use of a novel heterocycle as cysteine reactive warhead is employed to target Cys788 in c-KIT where acrylamide has previously

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of alkenylboronic esters by copper-catalyzed boron additions to disubstituted alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c0cc04496b

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to internal alkynes in the presence of methanol generates alkenylboron compounds with high levels of regio- and stereoselectivities. The catalytic efficiency is increased by using monodentate phosphine ligands, especially P(p-tolyl)(3) and a range of internal alkynes was borylated in good yields.

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。