N¹,N¹,N²,N²-tetrabutylethane-1,2-diamine | 10411-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹,N²,N²-tetrabutylethane-1,2-diamine
• 英文别名: tetra-N-butyl-ethylenediamine；Tetra-N-butyl-aethylendiamin；N,N,N',N'-tetrabutylethylenediamine；N,N,N,N-tetrabutylethylenediamine；N,N,N',N'-Tetrabutyl-1,2-aethandiamin；N,N,N',N'-tetrabutylethane-1,2-diamine
• CAS: 10411-57-1
• 化学式: C₁₈H₄₀N₂
• 分子量: 284.529
• InChiKey: DNJDQMRARVPSHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226 °C
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹,N²,N²-tetrabutylethane-1,2-diamine 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 氧气 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以58%的产率得到N,N-二丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的CC键断裂：由1,2-邻位二胺制备 N，N-二烷基甲酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.056
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetrabutylethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N¹,N¹,N²,N²-tetrabutylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a042

文献信息

• N-alkylation of ethylenediamine with alcohols catalyzed by CuO-NiO/γ-Al2O3
  作者：Jia-Min Huang、Lu-Feng Xu、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.2478/s11696-012-0140-8

  日期：2012.1.1

  A simple method for N-alkylation of 1,2-diaminoethane with different alcohols in a fixed-bed reactor using cheap CuO-NiO/γ-Al2O3 as the catalyst has been developed. The present catalytic system was applicable in the N-alkylation of 1,2-diaminoethane with both primary and secondary alcohols. Mono-N-alkylation of 1,2-diaminoethane with low-carbon alcohols resulted in high yields; the yields of tetra-N-alkylation of 1,2-diaminoethane with low-carbon alcohols declined markedly with the increase of the molecular volume of alcohols.

  摘要：已开发了一种简单的方法，使用廉价的CuO-NiO/γ-Al2O3作为催化剂，在固定床反应器中将1,2-二氨基乙烷与不同醇类进行N-烷基化。目前的催化系统适用于1,2-二氨基乙烷与一次和二次醇的N-烷基化。1,2-二氨基乙烷与低碳醇类的单N-烷基化产率较高；1,2-二氨基乙烷与低碳醇类的四N-烷基化随着醇类的分子体积增加而显著下降。
• Pd-catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media. Observation of micelles that contain substrates and catalyst
  作者：Yuji Suzaki、Yuka Kobayashi、Yoshitaka Tsuchido、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.002

  日期：2019.4

  sodium dodecylsulfonate (SDS) in aqueous media. The reaction catalyzed by PdCl2(Me2NCH2CH2NMe2) (2b) at 80 °C affords 4-methoxyphenyl-4′-methylphenylalkyne in 51% yield after 2.0 h, whereas those catalyzed by the complexes with other ethylenediamine derivatives, PdCl2(R2NCH2CH2NR2) (RH, C2H5, C3H7, C4H9, and C6H13), formed the product in lower yields (18–26%). Aqueous solution of complex 2b (5.3 mM)

  在水性介质中，在Pd（II）催化剂，NEt 3，CuI和十二烷基磺酸钠（SDS）存在下，将4-碘苯甲醚与4-甲基苯基乙炔进行Sonogashira偶联。在80°C下由PdCl 2（Me 2 NCH 2 CH 2 NMe 2）（2b）催化的反应在2.0 h后以51％的收率得到4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基炔烃，而那些与其他乙二胺衍生物的配合物催化的反应，PdCl 2（R 2 NCH 2 CH 2 NR 2）（R H，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9和C 6 H 13）形成的产品收率较低（18-26％）。络合物2b（5.3 mM）和SDS（168 mM）的水溶液形成黄色胶体溶液，该溶液在室温下稳定一晚。乙二胺在氮原子上具有较高烷基取代基的配合物不会形成明显均匀的溶液。TEM（透射电子显微照片）观察前者溶液（[ 2b ] = 5.3 mM），该溶液层状分布在铜栅表面上，显示形成了直径约2
• METHOD OF PRODUCING ORGANOSILICON COMPOUND
  申请人：NOBE Youhei

  公开号：US20090299086A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A method of producing an organosilicon compound includes substituting at least an OR 1 group of a compound shown by the following general formula (1) to obtain a compound shown by the following general formula (2), Si(OR 1 ) 3-m Y 1 m —R 2 —Si(OR 3 ) 3-n Y 2 n (1) Si(OR 4 ) 3-m Y 1 m —R 2 —Si(OR 4 ) 3-n Y 2 n (2).

  生产有机硅化合物的方法包括将以下一般式（1）所示的化合物中的至少一个OR1基团替换为以获得以下一般式（2）所示的化合物，Si(OR1)3-mY1m—R2—Si(OR3)3-nY2n(1)Si(OR4)3-mY1m—R2—Si(OR4)3-nY2n(2)。
• [EN] METHOD OF PRODUCING POLYALKYLATED OLIGOALKYLENEPOLYAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLIGOALKYLÈNEPOLYAMINES POLYALKYLÉES
  申请人：NDSU RES FOUNDATION

  公开号：WO2011097490A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A method of preparing polyalkylated oligoalkylenepolyamines is provided. The method includes contacting oligoalkylenepolyamine with a reagent composition comprising (a) alkyl bromide and/or alkyl chloride; (b) a basic agent; and (c) iodide salt. The alkylation reaction may be carried out in a polar, aprotic organic solvent.

  提供了一种制备聚烷基化寡聚烷基乙二胺的方法。该方法包括将寡聚烷基乙二胺与包含（a）烷基溴化物和/或烷基氯化物；（b）一种碱性试剂；和（c）碘化盐的试剂组合物接触。烷基化反应可以在极性、无质子有机溶剂中进行。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。