4-(allyloxycarbonylamino)-phenoxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxycarbonylamino)-phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(prop-2-enoxycarbonylamino)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD21380510
• 分子量: 251.239
• InChiKey: WDUZMERHSSEMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxycarbonylamino)-phenoxyacetic acid 、 silver salt of 2-[(3S,4R)-3-[(1'R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-mercapto-2-oxo-azetidin-1-yl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid allyl ester 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 在 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-(4-allyloxycarbonylaminophenoxyacetylthio)-2-oxoazetidin-1-yl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic beta-lactam carboxylic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是被羟基或保护羟基取代的低烷基，R.sub.2代表羧基或功能修饰的羧基，R.sub.3是氢、氨基、单取代或双取代氨基、氨基甲酰、羟基、保护羟基、羟基甲酰氧基、低烷氧基、卤素、低烷酰基、磺酰氨基或杂环硫基，R.sub.4和R.sub.5中的每一个，独立于另一个，代表氢、低烷基、羟基、保护羟基、低烷氧基、卤素、氨基、保护氨基、低烷酰氨基或氨基甲酰，或者R.sub.4和R.sub.5一起代表亚甲二氧基，Y代表--O--、--S--或--NR.sub.6 --的式团，R.sub.6是氢或低烷基，A.sub.1代表低烷基或未取代或取代的苯基，A.sub.2代表直接键或低烷基，以及这类化合物的盐，具有抗菌活性。公式I的化合物是通过已知的方法制造的。

  公开号：

  US04965260A1
• 作为产物：
  描述：

  4-胺苯氧基乙酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(allyloxycarbonylamino)-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic beta-lactam carboxylic acids

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是被羟基或保护羟基取代的低烷基，R.sub.2代表羧基或功能修饰的羧基，R.sub.3是氢、氨基、单取代或双取代氨基、氨基甲酰、羟基、保护羟基、羟基甲酰氧基、低烷氧基、卤素、低烷酰基、磺酰氨基或杂环硫基，R.sub.4和R.sub.5中的每一个，独立于另一个，代表氢、低烷基、羟基、保护羟基、低烷氧基、卤素、氨基、保护氨基、低烷酰氨基或氨基甲酰，或者R.sub.4和R.sub.5一起代表亚甲二氧基，Y代表--O--、--S--或--NR.sub.6 --的式团，R.sub.6是氢或低烷基，A.sub.1代表低烷基或未取代或取代的苯基，A.sub.2代表直接键或低烷基，以及这类化合物的盐，具有抗菌活性。公式I的化合物是通过已知的方法制造的。

  公开号：

  US04965260A1

文献信息

• Bicyclische beta-Lactam-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0278911A1

  公开（公告）日：1988-08-17

  Verbindungen der Formel worin R₁ durch Hydroxy oder geschütztes Hydroxy substituiertes Niederalkyl ist, R₂ Carboxyl oder funktionell abgewandeltes Carboxyl bedeutet, R₃ Wasserstoff, Amino, mono- oder di-substituiertes Amino, Carbamoyl, Hydroxy, geschütztes Hydroxy, Carbamoyloxy, Niederalkoxy, Halogen, Niederalkanoyl, Sulfamoyl oder Heteroarylthio ist, R₄ und R₅ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxy, geschütztes Hydroxy, Niederalkoxy, Halogen, Amino, geschütztes Amino, Niederalkanoylamino oder Carbamoyl oder zusammen für Methylendioxy stehen, Y eine Gruppe der Formel -O-, -S- oder -NR₆-bedeutet, R₆ Wasserstoff oder Niederalkyl ist, A₁ Niederalkylen oder gegebenenfalls substitutiertes Phenylen ist und A₂ für eine direkte Bindung steht oder Niederalkylen bedeutet und Salze von solchen Verbindungen haben antibakterielle Wirksamkeit. Die Ver­bindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  式中的化合物 其中 R₁ 是被羟基或受保护的羟基取代的低级烷基，R₂ 是羧基或官能修饰的羧基，R₃ 是氢、氨基、一或二取代的氨基、氨基甲酰基、羟基、受保护的羟基、氨基甲酰氧基、低级烷氧基、卤素、低级烷酰基、氨基磺酰基或杂芳基硫代物，R₄ 是低级烷氧基或受保护的低级烷氧基、羟基、受保护的羟基、氨基甲酰氧基、低级烷氧基、卤素、低级烷酰基、氨基磺酰基或杂芳硫基，R₄ 和 R₅ 相互独立地代表氢、低级烷基、羟基、受保护的羟基、低级烷氧基、卤素、氨基磺酰基或杂芳硫基、Y 表示式 -O-、-S- 或 -NR₆- 的基团，R₆ 是氢或低级烷基，A₁ 是低级亚烷基或任选取代的亚苯基，A₂ 表示直接键或表示低级亚烷基，此类化合物的盐具有抗菌活性。式 I 的化合物通过本身已知的方法制备。
• US4965260A
  申请人：——

  公开号：US4965260A

  公开（公告）日：1990-10-23
• Bicyclic beta-lactam carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04965260A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl substituted by hydroxy or by protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, R.sub.3 is hydrogen, amino, mono- or di-substituted amino, carbamoyl, hydroxy, protected hydroxy, carbamoyloxy, lower alkoxy, halogen, lower alkanoyl, sulphamoyl or heteroarylthio, each of R.sub.4 and R.sub.5, independently of the other, represents hydrogen, lower alkyl, hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxy, halogen, amino, protected amino, lower alkanoylamino or carbamoyl, or R.sub.4 and R.sub.5 together represent methylenedioxy, Y represents a group of the formula --O--, --S-- or --NR.sub.6 --, R.sub.6 is hydrogen or lower alkyl, A.sub.1 represents lower alkylene or unsubstituted or substituted phenylene and A.sub.2 represents a direct bond or lower alkylene, and salts of such compounds, have antibacterial activity. The compounds of the formula I are manufactured by processes that are known per se.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是被羟基或保护羟基取代的低烷基，R.sub.2代表羧基或功能修饰的羧基，R.sub.3是氢、氨基、单取代或双取代氨基、氨基甲酰、羟基、保护羟基、羟基甲酰氧基、低烷氧基、卤素、低烷酰基、磺酰氨基或杂环硫基，R.sub.4和R.sub.5中的每一个，独立于另一个，代表氢、低烷基、羟基、保护羟基、低烷氧基、卤素、氨基、保护氨基、低烷酰氨基或氨基甲酰，或者R.sub.4和R.sub.5一起代表亚甲二氧基，Y代表--O--、--S--或--NR.sub.6 --的式团，R.sub.6是氢或低烷基，A.sub.1代表低烷基或未取代或取代的苯基，A.sub.2代表直接键或低烷基，以及这类化合物的盐，具有抗菌活性。公式I的化合物是通过已知的方法制造的。