(E)-1-bromo-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene-1,1-d2 | 213695-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene-1,1-d2
• CAS: 213695-48-8
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 191.079
• InChiKey: MIHKTQSWLFCRPJ-AIEXTVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene-1,1-d2 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene-1,1,1-d3
  参考文献：
  名称：

  用烷基取代的 1,3-丁二烯对 C60 进行新的 [2 + 2] 官能化：一种机械方法。立体化学和同位素效应

  摘要：

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。

  DOI：

  10.1021/ja981377w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-bromo-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene-1,1-d2
  参考文献：
  名称：

  用烷基取代的 1,3-丁二烯对 C60 进行新的 [2 + 2] 官能化：一种机械方法。立体化学和同位素效应

  摘要：

  trans, trans- (7), cis,cis- (8), and cis,trans-2,4-己二烯 (9), 2,5-二甲基的 [2 + 2] 光环加成的立体化学和次级同位素效应-2,4-己二烯 (1) 及其氘代类似物 1-d1、1-d6 和反式-1-d3 到 C60 已被研究。观察到所有三种 2,4-己二烯异构体 7、8 和 9 光环加成到 C60 的环丁烷环中的立体化学损失（环丁烷环中的反式立体化学在所有情况下占主导地位），而未反应的双键保留其加合物中的立体化学完整性。9 的顺式双键的反应性是反式的 1.5 倍。(E)-2,4-二甲基-2,4-己二烯 (10) 与 C60 的 [2 + 2] 光环加成是区域专一性的，通过在甲基单取代末端双键上加成，得到两个非对映加合物，10a 和 10b。

  DOI：

  10.1021/ja981377w