naphthalen-1-ylcarbamoyl azide | 22793-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylcarbamoyl azide
• 英文别名: 1-Diazo-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 22793-19-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: BQMFWCBFWLTHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylcarbamoyl azide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-bromo-phenyl)-diazenecarboxylic acid-[1]naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-naphthoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到naphthalen-1-ylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和 TMSN3 合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5108

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153727

  日期：2022.4

  A novel method was developed for the synthesis of carbamoyl azides from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement using diphenyl phosphorazidate, which acts as both the activator and azide source to produce the azides via an isocyanate intermediate. Using this method, various hydroxamic acids were converted into the corresponding carbamoyl azides, enabling their preparation without the use of highly

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。