naphthalen-2-yl 3-phenylpropanoate | 94305-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-naphthyl 3-phenylpropanoate；β-Phenyl-propionsaeure-β-naphthylester；3-Phenylpropionic acid, 2-naphthyl ester
• CAS: 94305-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UJLMWHLDQYNCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C
• 沸点：
  451.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  2420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 naphthalen-2-yl 3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trimethyl(1-(naphthalen-2-yloxy)-3-phenylprop-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用手性氟化铵预催化剂对邻醌甲基化物进行不对称环加成。

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。

  DOI：

  10.1021/ol802029e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 3-苯基丙酸 在 五氟苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到naphthalen-2-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基驱动的大环内酯化反应**

  摘要：

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105882

文献信息

• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Rh-catalyzed alkoxycarbonylation of unactivated alkyl chlorides
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc04103k

  日期：——

  Crucial for this transformation is the addition of sodium iodide, which provides in situ more active alkyl iodides. In the presence of a Rh(I)-DPPP catalyst system diverse esters (81 examples) including industrially relevant acetates from chloro- and dichloromethane can be prepared in a straightforward manner in up to 95% isolated yield. The used ligand not only affects the selectivity of the carbonylation

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• Asymmetric Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides Employing Chiral Ammonium Fluoride Precatalysts
  作者：Ethan Alden-Danforth、Michael T. Scerba、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol802029e

  日期：2008.11.6

  The catalytic, enantioselective, [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides with silyl ketene acetals is described. This mechanistically interesting reaction, initiated by a chiral cinchona alkaloid-derived ammonium fluoride "precatalyst" complex, affords a variety of alkyl- and aryl-substituted 3,4-dihydrocoumarin products in excellent yield and with good enantioselectivity.

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。