2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)quinazoline；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: DNMURFXZXYDRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(azidomethyl)phenyl)formamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的级联环化：喹唑啉衍生物的构建

  摘要：

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d1nj01115d

文献信息

• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。
• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Nickel-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Nitriles and Benzylamines by C–H/N–H Activation
  作者：Rina Sikari、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02069

  日期：2021.1.1

  Nickel-catalyzed [4 + 2] annulation of benzylamines and nitriles via C–H/N–H bond activation, providing straightforward atom-economic access to a wide variety of multisubstituted quinazolines, is reported. Mechanistic investigation revealed that the in situ formed amidines from the coupling of benzylamines and nitriles direct the nickel catalyst to activate the ortho-C–H bond of the phenyl ring of

  据报道，镍的苄基胺和腈的[4 + 2]环合反应通过C–H / N–H键活化作用，可直接经济地获得各种多取代的喹唑啉。机理研究表明，由苄胺和腈偶联而形成的am直接引导镍催化剂活化苄胺苯环的邻-C-H键。
• Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of 2-Aminoarylmethanols with Amides or Nitriles to Synthesize Quinazolines
  作者：Hongling Shui、Yuhong Zhong、Nianhua Luo、Renshi Luo、Lu Ouyang

  DOI：10.1055/a-1755-4700

  日期：2022.6

  iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) reaction for the preparation of various quinazolines from 2-aminoarylmethanols and amides or nitriles had been developed. A wide range of substituted 2-aminobenzyl alcohols and (hetero)aryl or alkyl benzamides and nitriles were well compatible to afford various quinazolines in excellent yields. Merits of this new strategy are the high atom-economy, mild

  开发了一种有效的铱催化无受体脱氢偶联 (ADC) 反应，用于从 2-氨基芳基甲醇和酰胺或腈制备各种喹唑啉。多种取代的 2-氨基苯甲醇和（杂）芳基或烷基苯甲酰胺和腈类化合物可很好地相容，从而以优异的收率提供各种喹唑啉。这种新策略的优点是原子经济性高、反应条件温和、操作简单，并且该方法适用于多种底物。
• Iridium supported on porous polypyridine-oxadiazole as high-activity and recyclable catalyst for the borrowing hydrogen reaction
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Wei Yao、Haiyan Zhu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d2gc00190j

  日期：——

  HRTEM, SEM, and XPS, and revealed high catalytic activity for the reaction of dimethyl-6-aminouracil with benzyl alcohols, 1,3-dimethylbarbituric acid with benzyl alcohols and 2-aminobenzylamine and benzyl alcohols through dehydrogenation and the borrowing hydrogen strategy with alcohol or water as the solvent. In addition, this PPO-Ir catalyst could be recycled and reused without a manifest loss of

  多相催化剂的均质化是一个有价值和有趣的研究课题。以吡啶-恶二唑和1-碘-4-乙烯基苯为原料，设计并合成了多孔聚吡啶-恶二唑（PPO）作为载体和配体。铱通过配位键固定在这种聚合物（配体）的骨架上。这种多孔聚吡啶-恶二唑铱催化剂 (PPO-Ir) 通过 XRD、BET、EDS、HRTEM、SEM 和 XPS 清楚地表征，并显示出对二甲基-6-氨基尿嘧啶与苯甲醇 1,3 反应的高催化活性-二甲基巴比妥酸与苄醇和2-氨基苄胺与苄醇通过脱氢和借氢策略以醇或水为溶剂。此外，这种 PPO-Ir 催化剂可以回收再利用，至少 5 次没有明显的催化活性损失，并显示出潜在的应用价值。进一步进行机制探索以阐明该PPO-Ir和这些转变。