| 1402842-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 1402842-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YRBZJJKWGCRMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(1,2-dimethylpropyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,2-二甲基丁烷 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种非金属参与惰性烷烃的碳氢键活化方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的惰性烷烃碳氢键的活化方法，包括如下步骤：S1、将化合物惰性烷烃和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺溶解于二氯甲烷中；S2、于上述体系中加入醋酸碘苯；S3、待N‑羟基邻苯二甲酰亚胺消失后，将反应体系减压蒸馏除去低沸点有机溶剂；S4、使用硅胶柱层析分离得到化合物I。本发明的方法包括在醋酸碘苯和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺的溶剂体系中，添加惰性烷烃类化合物，反应条件温和，无需加热，无金属参与，方法简捷高效，后处理简单，无需惰性气体或氧气条件。符合绿色化学的发展理念。

  公开号：

  CN112062707B

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Selective C(sp³ )−H and C(sp² )−H Fluorination of Alcohols Using Practical Auxiliaries
  作者：Yang-Jie Mao、Shao-Jie Lou、Hong-Yan Hao、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/anie.201808021

  日期：2018.10.22

  Selective introduction of fluorine into molecules by the cleavage of inert C−H bonds is of central academic and synthetic interest, yet remains challenging. Given the central role of alcohols in organic chemistry as the most ubiquitous building blocks, a versatile and selective C(sp3)−H and C(sp2)−H fluorination of simple alcohols, enabled by novel designed exo‐directing groups, is described. C(sp2)−H

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。
• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp³)–H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02975

  日期：2017.4.7

  An auxiliary-assisted Pd-catalyzed C(sp3)–H sulfonamidation approach using NFSI as both nitrogen source and oxidant to afford 1,2-amino alcohol derivatives is described in this paper. This method is novel and attractive because of its high yields, wide range of substrate scopes, and good tolerance for many functional groups. Oximido and sulfonyl group can be removed with this method.

  本文描述了使用NFSI作为氮源和氧化剂的Pd催化的辅助Pd催化C（sp 3）-H磺酰胺化方法，以提供1,2-氨基醇衍生物。该方法具有高收率，广泛的底物范围以及对许多官能团的良好耐受性，因此是新颖且有吸引力的方法。可用该方法除去氧亚氨基和磺酰基。
• Catalytic Functionalization of Unactivated sp³ C–H Bonds via <i>exo</i>-Directing Groups: Synthesis of Chemically Differentiated 1,2-Diols
  作者：Zhi Ren、Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja3082186

  日期：2012.10.17

  describe a Pd-catalyzed site-selective functionalization of unactivated aliphatic C-H bonds, providing chemically differentiated 1,2-diols from monoalcohol derivatives. The oxime was employed as both a directing group (DG) and an alcohol surrogate for this transformation. As demonstrated in a range of substrates, the C-H bonds β to the oxime group are selectively oxidized. Besides activation of the methyl

  我们描述了 Pd 催化的未活化脂肪族 CH 键的位点选择性功能化，提供了从一元醇衍生物中化学分化的 1,2-二醇。肟被用作该转化的导向基团 (DG) 和醇替代物。正如在一系列底物中所证明的那样，与肟基团的 CH 键 β 被选择性氧化。除了甲基基团的活化之外，环状底物中的亚甲基基团 (CH(2)) 和桥头位置的次甲基基团 (CH) 也可以被功能化。此外，使用薄荷醇衍生的底物观察到有趣的氧化骨架重排。如本工作所示，在 CH 激活中使用外定向基团可能会为发现新的转化和新的可切割 DG 打开大门。