(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile | 73151-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitrile；3c-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitril；Cambridge id 5557598；(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 73151-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: RQHQPTASOUIIDK-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,3-methylenedioxy-6,7-dimethoxyphenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化1,2-二芳基乙烯衍生物的氧化偶联反应

  摘要：

  开发了一种无毒的FeCl 3催化的分子内氧化偶联反应，用于轻度合成一系列具有不同取代基的菲。该方法涉及在室温下在CH 2 Cl 2 / TFA（9：1 V / V）中将多种1,2-二芳基乙烯衍生物与二叔丁基过氧化物（DTBP）作为唯一氧化剂进行交叉脱氢偶联以生成菲产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300308
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)丙酮酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Cyanostilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a042

文献信息

• DE711824
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 1,2-Diarylethylene Derivatives
  作者：Derong Ji、Lidan Su、Keqing Zhao、Biqin Wang、Ping Hu、Chun Feng、Shikai Xiang、Hua Yang、Chenggang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300308

  日期：2013.8

  A nontoxic FeCl3 catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction was developed for mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents. The method involves cross dehydrogenative coupling of a variety of 1,2‐diarylethylene derivatives with di‐tert‐butylperoxide (DTBP) as a sole oxidant at room temperature in CH2Cl2/TFA (9:1 V/V) to yield phenanthrenes in good to excellent yields

  开发了一种无毒的FeCl 3催化的分子内氧化偶联反应，用于轻度合成一系列具有不同取代基的菲。该方法涉及在室温下在CH 2 Cl 2 / TFA（9：1 V / V）中将多种1,2-二芳基乙烯衍生物与二叔丁基过氧化物（DTBP）作为唯一氧化剂进行交叉脱氢偶联以生成菲产量高到极好。
• Unsymmetrical Cyanostilbenes
  作者：Joseph B. Niederl、Albert Ziering

  DOI：10.1021/ja01256a042

  日期：1942.4