4-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile | 1447945-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Chloro-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)benzonitrile；4-(5-chloro-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1447945-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNS
• 分子量: 283.781
• InChiKey: LOLKNYYWOFDUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并噻吩 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化苯并噻吩与芳基溴化物的直接C2-芳基化

  摘要：

  发现无配体的Pd（OAc）2在低催化剂浓度下非常有效地催化苯并噻吩衍生物的直接C2-芳基化。该反应可使用少至0.5-0.1 mol％的催化剂，具有缺电子和一些富电子的芳基溴化物来进行。苯并噻吩的C3处甲基或甲酰基取代基的存在对反应性的影响很小，甚至C3处的溴取代基也是可以容忍的。已经使用了芳基溴上的各种官能团，例如腈，硝基，乙酰基，甲酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.037