methyl (2S)-2-benzoyloxy-α-isopropylidene-4-oxoazetidine-1-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzoyloxy-α-isopropylidene-4-oxoazetidine-1-acetate
• 英文别名: [(2S)-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: WCSMVBANUYODGM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-2-benzoyloxy-α-isopropylidene-4-oxoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate

  摘要：

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。

  DOI：

  10.1071/ch9951065

文献信息

• Copper Catalyzed Reactions of Penicillin Derivatives With t-Butyl Perbenzoate
  作者：BM Clark、CJ Easton、SK Watkins

  DOI：10.1071/ch9951065

  日期：——

  The benzoyloxylation of penicillin derivatives at C5, on treatment with t-butyl perbenzoate in the presence of a copper catalyst, is facilitated by a phthalimido group at C6 when the substituents on the lactam ring are in the cis orientation, but hindered when the groups are trans substituted. In the absence of a C6 substituent, a competing reaction occurs in which the thiazolidine ring is cleaved.

  在铜催化剂存在下，用过苯甲酸 t-丁酯处理青霉素衍生物 C5 处的苯甲酰氧基化反应，当内酰胺环上的取代基为顺式取向时，C6 处的酞酰亚胺基团会起到促进作用，但当取代基为反式取向时，这种反应就会受到阻碍。在没有 C6 取代基的情况下，会发生噻唑烷环裂解的竞争反应。