N-(4-methoxybenzyl)-6-bromoveratraldimine | 89525-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-6-bromoveratraldimine
• 英文别名: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 89525-47-3
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: SWLRWSSHZOWREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-6-bromoveratraldimine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的有机反应：VI。一种制备环palpalated苯扎利明的新方法

  摘要：

  描述了一种新的，改进的方法，用于制备环palpalated苯扎利明; 它由邻-溴苯甲酰亚胺与双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​反应组成。已经研究了许多取代的邻溴苯甲酰亚胺。桥联的溴化物二聚体和相应的溴（N-取代的苯扎利明-6，C，N）三苯基膦钯（II）配合物已得到充分表征，并记录了1 H和13 C NMR光谱数据。在研究的N-苯基苯甲酰亚胺的情况下，还分离并鉴定了双（三苯基膦）配合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80664-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 4-甲氧基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-6-bromoveratraldimine
  参考文献：
  名称：

  发现，合成和评估作为金属拓扑异构酶IB（TOP1）和酪氨酰DNA磷酸二酯酶1（TDP1）和潜在的抗肿瘤药物双重抑制剂的氧代吡啶衍生物。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）是最近发现的一种酶修复DNA损伤的物质，它是由停滞的拓扑异构酶IB（TOP1）-DNA共价复合物引起的。与TOP1抑制剂一起抑制TDP1可以增强后者的作用。在这里，我们报告了天然产物氧亚硝胺支架的发现，作为开发TOP1和TDP1抑制剂的新型化学型。合成了三种类似物，苯并菲啶酮，二氢苯并菲啶和苯并菲啶衍生物，并评估了其对TOP1和TDP1的抑制作用和细胞毒性。类似物19a显示出高的TOP1抑制作用（+++），并诱导细胞TOP1cc的形成和DNA损伤，从而导致癌细胞在纳摩尔浓度范围内凋亡。体内研究表明19a在HCT116异种移植模型中显示出抗肿瘤效率。41a在MCF-7细胞中表现出额外的TDP1抑制作用，IC 50值为7μM，并且与喜树碱具有协同作用。这项工作将促进发现基于天然产物的TOP1和TDP1抑制剂的未来工作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00639

文献信息

• Cyclopalladated primary, secondary and tertiary benzylamines, and benzalimines. A new method of synthesis
  作者：P.W. Clark、S.F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87171-x

  日期：1983.12

  Cyclopalladated complexes of primary, secondary and tertiary bezylamines and of benzalimines have been prepared by the oxidative addition of the corresponding ortho-bromobenzylamine and ortho-halobenzalimine to bid(dibenzylideneacetone)palladium(0). The complexes have been characterised fully as the monomeric triphenylphosphine derivatives.

  通过氧化将相应的邻溴苄胺和邻卤苯甲酰亚胺氧化成二（二苄叉基丙酮）钯（0），可以制备伯，仲和叔苄胺和苯丙胺的环钯配合物。该配合物已被充分表征为单体三苯基膦衍生物。
• WO2020/23700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——