5,6-dimethoxybenzofuran-2(3H)-one | 2999-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxybenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-cumaran-2-on；5,6-dimethoxy-3H-benzofuran-2-one；5,6-Dimethoxy benzofuranone；5,6-dimethoxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 2999-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: NGHFIZXALYZIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-150.0 °C
• 沸点：
  333.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxybenzofuran-2(3H)-one 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 gomphilactone
  参考文献：
  名称：

  用醇提取紫锥花（伞菌目）过程中，由苯 1,2,4-三醇和 β-多巴氧化形成的有色伪影

  摘要：

  用甲醇提取蘑菇 Cortinarius violaceus 后形成了一系列有色人工制品。这些颜料的结构是通过光谱研究确定的，包括核磁共振和质谱分析。Cortiviolate A 和 dihydrocortiviol A 由苯-1,2,4-triol 的氧化二聚作用产生，cortiviolate B 由 β-多巴前所未有的氧化重排形成。氧化作用是由铁 (III) 离子引起的，从 (R)-β-多巴（蘑菇的天然紫色色素）的铁络合物中释放出来。在这些研究过程中，进行了皮质类固醇、二氢皮质类固醇 A、gomphilactone 和两种相关双内酯的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101215
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dimethoxybenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2 催化芳基乙酰胺的内酯化反应，涉及 C-H 键的氧化

  摘要：

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...

  DOI：

  10.1246/cl.150041