萘-1,4-二羰基二氯 | 13234-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,4-二羰基二氯
• 英文名称: naphthalene-1,4-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 1,4-naphthalenedicarbonyl chloride；naphthalene-1,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 13234-52-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: VIUHYPPHBQZSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  398.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,4-二羰基二氯 在 镍 盐酸 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5'-Dimethoxy-1,1'-dimethyl-2,2'-(1,4-naphthylen)-dibenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Frischkorn, Hans; Schinzel, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1129 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二腈 在 五氯化磷 、 硫酸 作用下， 生成 萘-1,4-二羰基二氯
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Neumann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS: PYRIDINE AS SCAFFOLD<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DANS LESQUELS LA PYRIDINE EST UTILISEE COMME SQUELETTE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005115986A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formulas I, IA, and IB or IC or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein A, A1, A2, A3, A4, R2, R3, R4 and n are as defined in the specifications well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  其中A、A1、A2、A3、A4、R2、R3、R4和n的化合物的公式I、IA和IB或IC或其药学上可接受的盐：其中A、A1、A2、A3、A4、R2、R3、R4和n的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Eine einfache Methode zur Herstellung von Benzoxazolen
  作者：Zdenek Seha、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19800630212

  日期：1980.3.5

  A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles

  一种简便的合成苯并恶唑的方法
• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to π-Conjugated Oligomers: Assembling Imidazole-Based Materials from Imines and Acyl Chlorides
  作者：Ali R. Siamaki、Marc Sakalauskas、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201100558

  日期：2011.7.11

  like tinkertoys: An alternative approach to access imidazole‐containing π‐conjugated materials is presented. The imidazole core was assembled at the same time as the oligomer by the palladium‐catalyzed multicomponent coupling of imines, diimines, and di(acyl chloride)s, thus providing access to families of new conjugated materials, each formed in a one‐step, catalytic reaction (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl)

  就像小玩意儿一样：提出了另一种获取含咪唑的π共轭材料的方法。通过钯催化的亚胺，二亚胺和二（酰氯）的多组分偶合，将咪唑核与低聚物同时组装，从而提供了一种新的共轭材料家族的途径，每种新的共轭材料都是一步一步形成的，催化反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• A Versatile Approach to Dynamic Amide Bond Formation with Imine Nucleophiles
  作者：Huseyin Erguven、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.202001140

  日期：2020.5.4

  the reversible coupling of imines and acyl chlorides. The reaction employs easily accessible reagents, is dynamic under ambient conditions, without catalysts, and can be trapped with simple hydrolysis. This offers an approach to create broad families of amide products under thermodynamic control, including the selective formation of amide macrocycles or polymers.

  动态共价化学已迅速成为进入超分子结构的重要途径。尽管在这些反应中生成的产物通过共价键结合在一起，但转化的可逆性可能会限制许多这些系统在制造坚固材料方面的实用性。我们在本文中描述了通过利用亚胺和酰氯的可逆偶联来形成稳定且常用的酰胺键的方法。该反应使用容易获得的试剂，在环境条件下是动态的，没有催化剂，并且可以通过简单的水解捕集。这提供了一种在热力学控制下产生广泛系列酰胺产品的方法，包括选择性形成酰胺大环或聚合物。