(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Triacetoxy-2-acetoxymethyl-6-fluoro-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 193270-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Triacetoxy-2-acetoxymethyl-6-fluoro-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluoropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 193270-32-5
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₁₀
• 分子量: 483.448
• InChiKey: NVMXNUQXYFUFDW-AWGDKMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Triacetoxy-2-acetoxymethyl-6-fluoro-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-oxo-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素的C-糖苷的通用方法

  摘要：

  甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-（苄氧羰基）鬼霉素（3）可以很容易地转化成相应的氮杂糖6或氟化物7，它们是通用的糖基/哌啶子基供体。在BF 3 ·OEt 2作为催化剂的存在下，7与烯丙基三甲基硅烷，丙炔基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基烯醇醚作为碳亲核试剂的反应可得到相应的C-糖苷8-10和12-14，产率很高。借助ROESY-NMR数据确定C-糖苷的端基异构体构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970706