2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine | 94078-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-(4-methylphenyl)chinazolin；4-amino-2-(p-tolyl)-quinazoline；4-amino-2-(p-tolyl)quinazoline；2-(p-tolyl)quinazolin-4-amine；4-Amino-2-(4-tolyl)quinazoline
• CAS: 94078-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD02958866
• 分子量: 235.288
• InChiKey: ZJNLTXKRROGJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  342.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(4-methylphenyl)chinazolin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基酰胺肟的简单有效地合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.572
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzamide 在 磺酰氯 、 异丙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-(2,3.4-取代苯基)喹唑啉-4-胺的新型多米诺合成

  摘要：

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.4435

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines <i>via</i> a copper-catalyzed diazidation and ring expansion cascade of 2-arylindoles
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c8cc07721e

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines from readily available 2-arylindoles and TMSN3 has been developed. The mechanism study shows that the domino reaction may involve a free radical diazidation, denitrogenation, intramolecular cyclization and ring expansion sequence.

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aminoquinazolines from Amide Oxime Ethers and 2-Iodobenzonitrile
  作者：M. Ya. Demakova、R. M. Islamova、V. V. Suslonov

  DOI：10.1134/s1070363219040054

  日期：2019.4

  4-Substituted O-benzyl benzamide oximes reacted with 2-iodobenzonitrile in the presence of 0.1 mol % of [Pd2(dba)3], 0.2 mol % of XantPhos, and 1.5 equiv of Cs2CO3 in dioxane under argon to give 2-arylquinazolin-4-amines. The described reaction is a new type of cascade processes, which affords 4-amino-quinazoline derivatives without using highly reactive chlorinating agents.

  在氩气下，在二恶烷中0.1摩尔％[Pd 2（dba）3 ]，0.2摩尔％XantPhos和1.5摩尔当量Cs 2 CO 3的存在下，4-取代的O-苄基苯甲酰胺肟与2-碘苄腈反应2-芳基喹唑啉-4-胺。所描述的反应是一种新型的级联方法，其无需使用高反应性氯化剂即可得到4-氨基-喹唑啉衍生物。
• Dawson Heteropolyacid: A Green, Eco-Friendly, and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Fatemeh F. Bamoharram、Majid M. Heravi、Mina Roshani、Katayon Kosari

  DOI：10.1080/15533174.2012.741181

  日期：2013.1.1

  A new multicomponent synthesis of 4-aminoquinazolines from the reaction of anthranilonitrile, acylchlorides, and ammonium acetate in the presence of catalytic amounts of Dawson-type heteropolyacids (HPAs) is reported. The catalytic performance of different forms of Dawson-type HPAs, H6 P2M18O62 (M = WVI, MoVI) and mixed addenda forms (M = CoII, CuII, NiII, MnIII) were compared and in all cases, maximum

  据报道，在催化量的道森型杂多酸（HPA）存在下，由蒽腈，酰氯和乙酸铵反应可合成4-氨基喹唑啉的新的多组分合成方法。比较了不同形式的Dawson型HPA，H 6 P 2 M 18 O 62（M = W VI，Mo VI）和混合的附加形式（M = Co II，Cu II，Ni II，Mn III）的催化性能。在所有情况下，使用H 6 P 2 W 18 O 62均可观察到最大产量作为催化剂。估计了合理的机制。在所有情况下，Dawson催化剂都易于回收和循环利用，并保持其初始结构和活性。研究了反应条件的影响，结果表明反应收率良好。