N-[(2,6-dibromophenyl)methylidene]hydroxylamine | 89692-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2,6-dibromophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 89692-43-3
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: VUMWCVMSFDLYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,6-dibromophenyl)methylidene]hydroxylamine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-(2,6-dibromophenyl)-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-ones as anti-HIV agents

  摘要：

  A series of 2-(2,6-dibromophenyl)-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-ones were designed, synthesized and evaluated as selective human immunodeficiency virus type-1 reverse transcriptase (HIV-1 RT) enzyme inhibitors. The results of the HIV-1 RT kit and in vitro cell based assay showed that eight compounds effectively inhibited HIV-1 replication at 20-320 nM concentrations with minimal cytotoxicity in MT-4 as well as in CEM cells. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(2,6-dibromophenyl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类法呢素X受体（FXR）拮抗剂的设计，合成和生物学评估：FXR拮抗作用的分子基础

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）在胆固醇，脂质和葡萄糖代谢的调节中起着重要作用。近来，已经报道了关于FXR拮抗作用的分子基础的一些研究。然而，这些研究均未使用具有非甾体支架的FXR拮抗剂。基于我们先前报道的具有三取代异恶唑支架的FXR拮抗剂，设计了一种新型非甾体FXR配体，并用作结构修饰的先导。总共设计并合成了39种新的三取代异恶唑衍生物，其药理学特征从激动剂到拮抗剂再到FXR。值得注意的是，化合物5s（4'-[（3-3 -[[3-（2-氯苯基）-5-（2-噻吩基）异恶唑-4-基]甲氧基} -1 H-吡唑-1-基）甲基]联苯-2-羧酸），含一个噻吩基取代的异恶唑环，显示针对FXR具有良好的细胞效力（IC最好拮抗活性50 = 12.2±0.2μ中号）。最终，该化合物在分子动力学模拟分析中用作探针。我们的结果使我们能够提出FXR拮抗作用的重要分子基础，这与先前报道的拮抗机制是一致的。此外，发现H12上的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500136

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nonsteroidal Farnesoid X Receptor (FXR) Antagonists: Molecular Basis of FXR Antagonism
  作者：Huang Huang、Pei Si、Lei Wang、Yong Xu、Xin Xu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Weihua Li、Lili Chen、Jian Li

  DOI：10.1002/cmdc.201500136

  日期：2015.7

  ring, displayed the best antagonistic activity against FXR with good cellular potency (IC50=12.2±0.2 μM). Eventually, this compound was used as a probe in a molecular dynamics simulation assay. Our results allowed us to propose an essential molecular basis for FXR antagonism, which is consistent with a previously reported antagonistic mechanism; furthermore, E467 on H12 was found to be a hot‐spot residue

  法尼醇X受体（FXR）在胆固醇，脂质和葡萄糖代谢的调节中起着重要作用。近来，已经报道了关于FXR拮抗作用的分子基础的一些研究。然而，这些研究均未使用具有非甾体支架的FXR拮抗剂。基于我们先前报道的具有三取代异恶唑支架的FXR拮抗剂，设计了一种新型非甾体FXR配体，并用作结构修饰的先导。总共设计并合成了39种新的三取代异恶唑衍生物，其药理学特征从激动剂到拮抗剂再到FXR。值得注意的是，化合物5s（4'-[（3-3 -[[3-（2-氯苯基）-5-（2-噻吩基）异恶唑-4-基]甲氧基} -1 H-吡唑-1-基）甲基]联苯-2-羧酸），含一个噻吩基取代的异恶唑环，显示针对FXR具有良好的细胞效力（IC最好拮抗活性50 = 12.2±0.2μ中号）。最终，该化合物在分子动力学模拟分析中用作探针。我们的结果使我们能够提出FXR拮抗作用的重要分子基础，这与先前报道的拮抗机制是一致的。此外，发现H12上的
• Electroorganic synthesis of nitriles via a halogen-free domino oxidation–reduction sequence
  作者：Marius F. Hartmer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/c5cc06437f

  日期：——

  Benzonitriles are efficiently formed from aldoximes at graphite anode and lead cathode as the key for direct electrolysis.

  苯腈可以在石墨阳极和铅阴极上高效形成，这是直接电解的关键。
• Design and synthesis of 2-(2,6-dibromophenyl)-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-ones as anti-HIV agents
  作者：Ravindra K. Rawal、Rajkamal Tripathi、S.B. Katti、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.015

  日期：2008.12

  A series of 2-(2,6-dibromophenyl)-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-ones were designed, synthesized and evaluated as selective human immunodeficiency virus type-1 reverse transcriptase (HIV-1 RT) enzyme inhibitors. The results of the HIV-1 RT kit and in vitro cell based assay showed that eight compounds effectively inhibited HIV-1 replication at 20-320 nM concentrations with minimal cytotoxicity in MT-4 as well as in CEM cells. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed (3+3) Annulation of Allenylethylene Carbonates with Nitrile Oxides
  作者：Ting Pan、Xing Gao、Sen Yang、Lan Wang、Yimin Hu、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01921

  日期：2021.8.6

  In this paper, we designed and synthesized a new type of cyclic carbonates, allenylethylene carbonates (AECs). With AECs as reactive precursors, we developed palladium-catalyzed (3+3) annulation of AECs with nitrile oxides. Various AECs worked well in this reaction under mild reaction conditions. A variety of 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives with allenyl quaternary stereocenters can be accessed

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。