(-)-(R)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-4-methyl-4-oxo-butanoate | 825612-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-4-methyl-4-oxo-butanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 825612-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UXRYJEIUFUQONH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(R)-benzyl 2-hydroxy-2-methyl-4-methyl-4-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Highly Modular Synthesis ofC1-Symmetric Aminosulfoximines and Their Use as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama-Aldol Reactions
  作者：Martin Langner、Pauline Rémy、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200500497

  日期：2005.10.21

  The development of C1-symmetric aminosulfoximines, their highly modular synthesis, and their application in enantioselective copper-catalyzed Mukaiyama-type aldol reactions between pyruvates and enolsilanes is described. In this context, the influence of the ligand architecture as well as the optimization of the reaction conditions are discussed. In detail, the dependence of the catalyst efficiency

  描述了C1对称氨基亚砜肟的开发，其高度模块化的合成及其在丙酮酸和烯醇硅烷之间的对映选择性铜催化的Mukaiyama型醛醇缩合反应中的应用。在这种情况下，讨论了配体结构的影响以及反应条件的优化。详细地，报道了催化剂效率对溶剂，金属源和温度的依赖性，并且突出了有趣的加合效应。此外，将介绍基板范围。通过优化的催化剂体系，已经以高收率获得了许多具有季生立体中心的醛醇缩合产物，对映体过量高达99％。
• (1,2-Diaminoethane-1,2-diyl)bis(<i>N</i>-methylpyridinium) Salts as a Prospective Platform for Designing Recyclable Prolinamide-Based Organocatalysts
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Alexander S. Kucherenko、Edward F. Valeev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01555

  日期：2015.10.2

  A new efficient and highly recyclable organocatalyst has been developed for asymmetric cross-aldol reactions under neat conditions in ketone–ketone, ketone–aldehyde, and aldehyde–aldehyde systems. The catalyst features two prolinamide fragments and a C2-symmetrical (1,2-diaminoethane-1,2-diyl)bis(N-methylpyridinium) group. The catalyst retained high activity and excellent stereoselection over the operating

  在酮-酮，酮-醛和醛-醛体系中，在纯净条件下开发了一种用于不对称交叉羟醛反应的新型高效且高度可回收的有机催化剂。该催化剂具有两个脯氨酰胺片段和一个C 2对称的（1,2-二氨基乙烷-1,2-二基）双（N-甲基吡啶鎓）基团。在超过830小时（25个循环）的工作时间内，该催化剂保持了高活性和出色的立体选择性。从头开始的理论研究解释了所设计的非对映异构有机催化剂的产物的绝对构型和不同的立体诱导水平。
• C1-Symmetric Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama-Type Aldol Reactions
  作者：Martin Langner、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200460953

  日期：2004.11.12
• Asymmetric aldol reactions in ketone/ketone systems catalyzed by ionic liquid-supported C2-symmetrical organocatalyst
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.002

  日期：2015.5

  Ionic liquid-supported (1,S,2S)- and (1R,2R)-1,2-bis[(S)-prolinamido]-1,2-diphenylethanes act as organocatalysts in asymmetric aldol reactions of acetone with a-keto esters or trifluoroacetophenone providing high yields and from moderate to high enantioselectivity. Recycling of the catalyst with a gradual decrease in conversion and ee values is possible.
• Enantioselective Catalysis of Ketoester-ene Reaction of Silyl Enol Ether to Construct Quaternary Carbons by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Yuji Kawakami、Katsuhiro Akiyama、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ja076539f

  日期：2007.10.1

  complex-catalyzed ketoester-ene reaction with silyl enol ether can be achieved to produce an ene product with a quaternary carbon center in high yield and enantioselectivity. Even lower catalyst loading (up to 0.01 mol%) can be performed without a significant decrease in yield and enantioselectivity; this will open doors to industrial applications of chiral Lewis acid catalysis.

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。