N-BOC-4-(2-溴苯基)-哌啶-4-羧酸 | 920023-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-BOC-4-(2-溴苯基)-哌啶-4-羧酸
• 中文别名: 1-Boc-4-(2-溴苯基)-4-哌啶甲酸
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-4-(2-bromophenyl)-piperidine-4-carboxylic acid；4-(2-bromo-phenyl)-piperidine-1,4-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester；4-(2-bromophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 920023-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: NXXMVSPXGZXQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-4-(2-溴苯基)-哌啶-4-羧酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-isopropylphenyl)-2-oxopiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LPAR1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE LPAR1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Described herein, inter alia, are LPAR1 antagonists and uses thereof.

  公开号：

  WO2023014907A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 以92%的产率得到N-BOC-4-(2-溴苯基)-哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。

  公开号：

  US20070027173A1

文献信息

• [EN] PYRIDIN-3-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-3-YLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020254408A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to pyridin-3-yl derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Ar1, L, m and n are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and especially to their use as LPA1 receptor modulators.

  本发明涉及式（I）的吡啶-3-基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、L、m和n如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为LPA1受体调节剂的用途。
• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07332501B2

  公开（公告）日：2008-02-19

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine衍生物，其作为V1a受体拮抗剂，并由式I表示：其中spiro-piperidine头基A和残基R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及含有此类化合物的制药组合物、制备该化合物和制药组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、不适当分泌加压素、肝硬化、肾病综合征、强迫症和焦虑抑郁症方面的用途。
• INDOL-3-YL-CARBONYL-SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS VIa RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080146557A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及一种作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-羰基-螺-哌啶衍生物，其由式I表示：其中，螺-哌啶头基A和残基R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物、制备这种化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿激素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症和焦虑抑郁症方面的用途。
• Discovery of a Novel Orally Active, Selective LPA Receptor Type 1 Antagonist, 4-(4-(2-Isopropylphenyl)-4-((2-methoxy-4-methylphenyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)-4-oxobutanoic Acid, with a Distinct Molecular Scaffold
  作者：Cyrille Lescop、Christine Brotschi、Jodi T. Williams、Christoph P. Sager、Magdalena Birker、Keith Morrison、Sylvie Froidevaux、Stéphane Delahaye、Oliver Nayler、Martin H. Bolli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01826

  日期：2024.2.22

  lead structure for further optimization. Medicinal chemistry efforts led to the discovery of piperidine 18 as a potent and selective LPAR1 antagonist with oral activity in a mouse model of LPA-induced skin vascular leakage. The molecular scaffold of 18 shares no obvious structural similarity with any other LPAR1 antagonist disclosed so far.

  溶血磷脂酸受体 1 （LPAR1） 拮抗剂有望成为潜在的新型抗纤维化治疗方法。在基于人 LPAR1 β抑制蛋白募集的高通量筛选活动中，我们将尿素 19 确定为命中，LPAR1 IC50 值为 5.0 μM。苗-先导活性表明，其中一个尿素氮原子可以被碳取代，并建立相应的苯乙酰胺作为铅结构，以便进一步优化。药物化学工作导致哌啶 18 在 LPA 诱导的皮肤血管渗漏小鼠模型中发现哌啶 18 是一种有效的选择性 LPAR1 拮抗剂，具有口服活性。18 的分子支架与迄今为止已披露的任何其他 LPAR1 拮抗剂没有明显的结构相似性。
• INDOL-3-CARBONYL-SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1904477A1

  公开（公告）日：2008-04-02