1,3-diethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine | 54401-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,3-diethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
• 英文别名: diethyl 4-oxo-4H-quinolizine-1,3-dicarboxylate；diethyl 4-quinolizone-1,3-dicarboxylate；1,3-Diethoxycarbonyl-4H-chinolizin-4-on；1,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-4-chinolizin；4-oxo-4H-quinolizin-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Oxo-4H-chinolizin-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；1,3-diethoxycarbonyl-4H-quinolizin-4-one；1,3-Bis-carbethoxy-4H-chinolizin-4-on；1,3-Dicarbethoxy-4H-chinolizin-4-on；diethyl 4-oxoquinolizine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 54401-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: CCPCKLDLCGDBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Ethoxycarbonyl-3-carboxy-4H-chinolizin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Quinolizinone compounds, and pharmaceutical composition comprising the

  摘要：

  本发明涉及一种新的喹诺啉酮化合物，具有抗过敏和抗溃疡的抑制活性，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1为羧基，氨基甲酰Y.sup.1，苯基氨基甲酰，可以具有羟基、氰基或硫代氨基甲酰基；R.sup.7为氢或被选自苯基、甲苯基、二甲苯基、叔丁基苯基、萘基和联苯基的芳基；R.sup.2为氢、羟基、低碳基或低碳氧基；R.sup.3为氢、羟基、低碳基、低碳氧基、低碳烯氧基、苯基、萘基、联苯基、苯基上有一个或多个卤素、低碳基和低碳氧基的取代基、芳基硫取代基，被选自苯基硫、甲苯基硫、二甲苯基硫、叔丁基苯基硫、萘基硫和联苯基硫、芳基酰基，被选自苯甲酰基、甲苯甲酰基和萘甲酰基、芳基（低）烷基，被选自苯基（低）烷基、甲苯基（低）烷基、二甲苯基（低）烷基、叔丁基苯基（低）烷基、萘基（低）烷基和联苯基（低）烷基、芳基磺酰基，被选自苯磺酰基和对甲苯磺酰基、芳基氨基，被选自苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、氮原子上带有低碳基的苯基氨基或被选自苯氧基和甲苯氧基的芳氧基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04698349A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到1,3-diethoxycarbonyl-4-oxo-4H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯在稠合杂环体系合成中的应用

  摘要：

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330407

文献信息

• Concise Synthesis of Substituted Quinolizin-4-ones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas A. Alanine、Warren R. J. D. Galloway、Thomas M. McGuire、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201402648

  日期：2014.9

  screening libraries, and, therefore, this scaffold has been poorly investigated. Herein, a new strategy is reported for the syntheses of these rare and biologically interesting 4H-quinolizin-4-ones. This modular route involves the regioselective N-alkylation of 6-halo-2-pyridones followed by a Stille cross-coupling, ring-closing metathesis, and palladium-catalyzed dehydrogenation reaction sequence. This

  4H-quinolizin-4-one 支架具有重要的药学价值。预计这种杂环结构具有有吸引力的物理化学性质，并存在于各种生物活性分子中。尽管有这些有趣的特征，但 4H-quinolizin-4-ones 在当前的小分子筛选库中的代表性不足，因此，对这种支架的研究很少。本文报道了一种合成这些稀有且具有生物学意义的 4H-quinolizin-4-ones 的新策略。这种模块化路线涉及 6-卤代-2-吡啶酮的区域选择性 N-烷基化，然后是 Stille 交叉偶联、闭环复分解和钯催化的脱氢反应序列。
• Nitrogen bridgehead compounds, part<b>68</b>. Studies on quinolizine derivatives. Part<b>2</b>. Synthesis of 1,3-disubstituted-4<i>H</i>-quinolizine derivatives
  作者：Angéla Schwartz、Zoltán Pál、László Szabó、Kálmán Simon、István Hermecz、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570240320

  日期：1987.5

  been synthesized using 2-pyri-dineacetic acid derivatives 6a, b, A, B and ethoxymethylenemalonic acid derivatives 7a, b, c in base catalyzed or thermic reaction. In the 6-unsubstituted series, both the 4-oxo and 4-imino derivatives could have been obtained, in the 6-substituted series, however the 4-oxo ones only, whereas instead of the 4-imino derivatives, their monocyclic tautomers 3, 4 have been

  在碱催化或热反应中，已经使用2-吡啶二乙酸衍生物6a，b，A，B和乙氧基亚甲基丙二酸衍生物7a，b，c合成了喹喔嗪化合物1和2或其单环互变异构体3和4。在6-未取代的系列中，可以同时获得4-氧代和4-亚氨基衍生物，在6-取代的系列中，仅能获得4-氧代，而不是4-亚氨基的衍生物，而是它们的单环互变异构体3 ，4已被隔离。在6-未取代系列中，最初形成的4-亚氨基化合物已在更强的条件下重排为4-氧代化合物。分离的化合物的结构已通过紫外，红外和1 H nmr光谱证明，3B = C的结构也通过X射线分析证明。
• Oxyquinoliziniporphyrins: Introduction of a Heterocyclic Dimension to Carbaporphyrinoid Systems
  作者：Emma K. Cramer、Deyaa I. AbuSalim、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02098

  日期：2022.7.29

  Oxyquinoliziniporphyrins, novel carbaporphyrinoids that incorporate quinolizone units, were synthesized. These structures exhibit moderate diamagnetic ring currents that are greatly enhanced upon protonation. Addition of trifluoroacetic acid initially gave a monocation, but this was readily converted into a dicationic species. The aromatic character of the free base and protonated species was assessed

  合成了含有喹啉酮单元的新型碳卟啉类化合物 Oxyquinoliziniporphyrins。这些结构表现出适度的抗磁环电流，在质子化时大大增强。添加三氟乙酸最初产生单阳离子，但很容易转化为双阳离子。游离碱和质子化物质的芳香特性通过质子核磁共振、与核无关的化学位移计算和诱导环电流图的各向异性进行评估。还报道了稳定的 Ni(II) 和 Pd(II) 配合物。
• A Study of Some Quinolizone Derivatives
  作者：V. Boekelheide、J. P. Lodge

  DOI：10.1021/ja01152a033

  日期：1951.8
• Bohlmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 162,167
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图