N-(benzoxazol-2-yl)phenyl-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzoxazol-2-yl)phenyl-1,3-diamine
• 英文别名: 3-N-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,3-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: DKHJEOPUAPKGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoxazol-2-yl)phenyl-1,3-diamine 、 藜芦酸 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以75.3%的产率得到N-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和 N-[3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10333-0
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 盐酸 、 铁粉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzoxazol-2-yl)phenyl-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和 N-[3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10333-0

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING 2-ARYL BENZ(OX, THI, IMID)AZOLES AND 2-AMINOARYL AMINOBENZ(OX, THI, IMID)AZOLES<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 2-ARYL BENZ(OX, THI, IMID)AZOLES ET DE 2-AMINOARYL AMINOBENZ(OX, THI, IMID)AZOLES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1996029319A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) 2-(Aryl)-benz(ox, thi, imid)azoles are prepared by reacting an aromatic aldehyde with hydroxylamine to form an aromatic aldehyde oxime, halogenating the oxime to form an aromatic hydroxamoyl halide, and then reacting this halide with certain aromatic amine compounds. The products may be nitrated and then reduced to form the corresponding diamines, which are useful in making PIBX polymers.(FR) On obtient des 2-(Aryl)-benz(ox, thi, imid)azoles en faisant réagir un aldéhyde aromatique avec de l'hydroxylamine pour obtenir une oxime d'aldéhyde aromatique, en soumettant cette oxime à une halogénisation pour former un halogénure d'hydroxyamoyle aromatique, puis en soumettant cet halogénure à une réaction avec certain composés amine aromatique. Les produits peuvent être nitrés puis réduits pour former les diamines correspondantes, lesquelles sont utiles pour produire des polymères polyimides benz(ox, thi, imid) azoles (PIBX).

  2-(芳香基)-苯基(氧化、硫化、imidazole)azole化合物通过以下方式合成：首先，芳香醛与氢胺反应生成芳香醛羟胺中间体；接着，对该羟胺进行卤基化处理生成芳香羟胺羟基卤化物；随后，将该卤化物与特定芳香胺化合物进行反应。所得产物经过硝化处理后可进一步还原生成对应的二胺类化合物，此类化合物可用于制备PIBX多聚物。
• PROCESS FOR MAKING 2-ARYL BENZ(OX, THI, IMID)AZOLES AND 2-AMINOARYL AMINOBENZ(OX, THI, IMID)AZOLES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0820447A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5567843A
  申请人：——

  公开号：US5567843A

  公开（公告）日：1996-10-22
• US6222044B1
  申请人：——

  公开号：US6222044B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• Design and synthesis of novel N-[3-(benzimidazol-2-ylamino)phenyl]amine and N-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]amine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Honnavalli Yogish Kumar、Prashant R. Murumkar、B. P. Srinivasan、Vijay Pawar、M. R. Yadav

  DOI：10.1007/s11030-021-10333-0

  日期：2022.8

  In this contribution, we report the design, synthesis and cytotoxicity studies of a series of N-[3-(benzimidazol-2-yl-amino)phenyl]amine and N-[3-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl]amine derivatives. In vitro cytotoxicity assay of 26 selected compounds was carried out at National Cancer Institute (NCI), USA. Out of them, compounds 10e (NSC D-762842/1) and 11s (NSC D-764942/1) have shown remarkable cytotoxicity

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。