5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 19918-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-veratryl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Veratryl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6,7-Methylendioxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；(+/-)-N-Nor-romnein；(+/-)-norromneine；(S)-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 19918-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RFTWLSNMTPPRII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 mono(6,6'-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))bis(5-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium)) monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Dewar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 515 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅BischlerNapieralski反应和高价碘试剂的氧化偶联反应合成（±）-甘氨酸和（±）-新螺二烯酮

  摘要：

  3,4- dimethoxybenzeneethanamine（缩合3D）和各种酸苯乙酸，即，图4a - ë，经由一个实用，高效的一锅煮施勒-纳皮耶拉尔斯基反应，随后加入NaBH 4还原，产生了一系列的1-苄基1， 2,3,4-四氢异喹啉，即，图5a - ê，在令人满意的产率（方案3）。后者的N-酰基和N-甲基衍生物6a – e与高价碘（[IPh（CF 3 COO）2 ]）产生具有两个不同骨架的产物（方案4）。N-酰基衍生物6a - c的主要产物为（±）-N-酰基亚螺二酮2a - c，次要产物为3,4-二氢异喹啉7。然而，（±）-甘氨酸（1）是从N-甲基衍生物6e开始的主要产物。提出了用于形成这两种类型骨架的可能的反应机理（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490005

文献信息

• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• Studies on argentine plants—XX
  作者：D. Giacopello、V. Deulofeu、J. Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98521-7

  日期：1964.1

  Fagarine II has been synthesized starting from tetrahydropseudoberberine and its proposed structure (V) confirmed.

  从四氢假小ber碱开始合成Fagarine II，并证实了其拟议的结构（V）。
• Pictet; Gams, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2482
  作者：Pictet、Gams

  DOI：——

  日期：——
• PICTET AND GAMS' BERBERINE SYNTHESIS
  作者：Johannes S. Buck、Rose M. Davis

  DOI：10.1021/ja01365a034

  日期：1930.2
• Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 869 - 873
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——